| 1537224-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1537224-96-6
• 化学式: C₆₈H₁₀₅N₁₁O₁₅S
• 分子量: 1348.71
• InChiKey: SAOCMRADOGLRKE-JGVYDUKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  372.7
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 、 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过修饰N端结构来控制dansylated polytheonamide模拟物（一种人工肽离子通道）的细胞毒性

  摘要：

  我们证明了，通过化学修饰其N末端结构来控制dansylated polytheonamide mimic（2）的细胞毒性。丹磺酰化的polytheonamide模拟物（2）是一种离子通道肽，对P388小鼠白血病细胞表现出强大的细胞毒性（IC 50  = 12 nM）。为了调节其细胞毒性，合成了具有不同疏水性的具有不同N末端结构的2的三个类似物，并评估了它们的细胞毒性。这项重点研究的结构-活性关系研究揭示了2的细胞毒性。只需将其N端5，5-二甲基-2-氧己酰胺更改为疏水性更强的棕榈酰胺，即可将其增强十倍。此处获得的数据为人工离子通道肽2的功能控制提供了新的认识。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.007

文献信息

• Dual Chemical Modification of a Polytheonamide Mimic: Rational Design and Synthesis of Ion-Channel-Forming 48-mer Peptides with Potent Cytotoxicity
  作者：Atsushi Hayata、Hiroaki Itoh、Shoko Matsutaka、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/chem.201504632

  日期：2016.3.1

  the chemical preparation and biological evaluation of seven analogues 3–9 of 2 are reported. Compounds 3–9 were modified at their N terminus and/or the side chain of residue 44 of 2 to alter their physicochemical properties. The total synthesis of 3–9 was accomplished in a unified fashion by a combination of solid‐phase and solution‐phase chemistry. Systematic evaluation of the hydrophobicities, single‐channel

  Polytheonamide B（1）是一种天然肽，对P388小鼠白血病细胞表现出强大的细胞毒性（IC 50 = 0.098 n m）。已知线性48-mer 1在与脂质双层结合时会形成单价阳离子通道。我们之前开发了1的完全合成路线，然后实现了结构简化的1的类似物的设计和合成，即dansylated polytheonamide mimic 2。尽管发现合成上更容易接近的2模仿了1的通道功能，但其细胞毒性却降低了120倍。本文中，七种类似物的化学制备和生物学评价报告了3 – 9（共2）。化合物3 - 9在它们的N末端和/或残基44的侧链进行了修改2，以改变它们的物理化学性质。的全合成3 - 9是由固相和溶液相化学的组合以统一的方式来完成的。对疏水性，单通道电流，离子交换活性和3 – 9的细胞毒性的系统评价表明，它们的疏水性与离子交换的总强度相关，并确定其细胞毒性潜能。因此，最疏水的类似物9具有最低的IC