(1S,2R,2'R,5R,6S)-ethyl-2'-hydroxy-5',6'-dimethoxy-2',3'-dihydrospiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-indene]-6-carboxylate | 1391097-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,2R,2'R,5R,6S)-ethyl-2'-hydroxy-5',6'-dimethoxy-2',3'-dihydrospiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-indene]-6-carboxylate
• CAS: 1391097-96-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: ZYYPYAGWHYQYML-SQUCUVIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,2'R,5R,6S)-ethyl-2'-hydroxy-5',6'-dimethoxy-2',3'-dihydrospiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-indene]-6-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(1S,2R,2'R,5R,6S)-ethyl 2',5',6'-trihydroxy-2',3'-dihydrospiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-indene]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the tetracyclic core of Cryptotrione

  摘要：

  本文介绍了一种高效的立体选择性方法，通过不对称迈克尔加成、闭环偏析和随后的环丙烷化反应，获得隐三酮的四环核心。

  DOI：

  10.1039/c2ob25923k
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-tert-butyl 1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2-hydroxy-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 (CuOTf)₂*C₆H₆ 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (1S,2R,2'R,5R,6S)-ethyl-2'-hydroxy-5',6'-dimethoxy-2',3'-dihydrospiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-indene]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the tetracyclic core of Cryptotrione

  摘要：

  本文介绍了一种高效的立体选择性方法，通过不对称迈克尔加成、闭环偏析和随后的环丙烷化反应，获得隐三酮的四环核心。

  DOI：

  10.1039/c2ob25923k