phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)thio-β-D-gulcopyranoside | 1415351-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)thio-β-D-gulcopyranoside
• CAS: 1415351-33-5
• 化学式: C₂₄H₂₃Cl₄NO₇S
• 分子量: 611.327
• InChiKey: JQRWSGQJKDYHHA-WZDVCRERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)thio-β-D-gulcopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  原生动物门的鞘糖脂的合成研究：曼氏血吸虫寄生虫的鞘糖脂和相关碳水化合物部分的合成

  摘要：

  已经完成了从曼氏血吸虫寄生虫中发现的三种中性鞘糖脂和六种寡糖衍生物的立体控制合成。五糖糖鞘脂β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→ 4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（1），两个六糖糖鞘脂α-L-Fucp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-[α- L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（2 ）和β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GlcpNAc-（1→3 ）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（3）及其非还原端三糖和四糖β-D-Galp-（ 1→4）-[α-L-Fucp-（1→3

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.008
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 phenyl N-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)thio-β-D-gulcopyranoside
  参考文献：
  名称：

  原生动物门的鞘糖脂的合成研究：曼氏血吸虫寄生虫的鞘糖脂和相关碳水化合物部分的合成

  摘要：

  已经完成了从曼氏血吸虫寄生虫中发现的三种中性鞘糖脂和六种寡糖衍生物的立体控制合成。五糖糖鞘脂β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→ 4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（1），两个六糖糖鞘脂α-L-Fucp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-[α- L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（2 ）和β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GlcpNAc-（1→3 ）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（3）及其非还原端三糖和四糖β-D-Galp-（ 1→4）-[α-L-Fucp-（1→3

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.008