(2R,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-hydroxy-2-methyl-succinic acid diethyl ester | 202846-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-hydroxy-2-methyl-succinic acid diethyl ester
• CAS: 202846-62-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: HDZHLVFDPLURRU-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-hydroxy-2-methyl-succinic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 226.5h， 生成 1,7-二氧杂螺[4.4]壬-2-烯-4,6-二酮,9-乙烯基-9-甲基-2-苯基-,(5S,9S)-
  参考文献：
  名称：

  高内酯A和C的合成

  摘要：

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380124
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-碘乙烷 、 diethyl (2S,3R)-(+)-2-hydroxy-3-methylsuccinate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(2R,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-hydroxy-2-methyl-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高内酯A和C的合成

  摘要：

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380124

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of (+)-hyperolactone B
  作者：Toshihiko Ueki、Daisuke Ichinari、Kazuo Yoshihara、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10713-4

  日期：1998.2

  The synthesis of (+)-hyperolactone B2, isolated from Hypericum chinense L., was accomplished from (S)-malic acid. This synthesis unambiguously established the absolute stereochemistry of hyperolactone B. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.