1,2-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-1,2-dioxoethane | 749898-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,2-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-1,2-dioxoethane
• CAS: 749898-15-5
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 252.357
• InChiKey: AOXOQLNTKBDDCW-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-1,2-dioxoethane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1,2-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]ethane
  参考文献：
  名称：

  一些受阻二胺作为金属促进反应的手性改性剂的评价

  摘要：

  C2-对称手性二膦配体 DuPHOS 和 BPE 的二氨基类似物已被制备并评估为二苯乙烯的四氧化锇二羟基化的手性改性剂。核磁共振实验表明，这些配体太大而不能与锇配位。制备了这些配体的受阻较小的类似物，其中一些被证明在二羟基化反应中充当配体，但对映选择性较差（ee < 10%）。在铑催化的加氢甲酰化和铜催化的酚偶联反应中，二胺也被简要评估为配体。再一次，仅获得了低对映选择性。

  DOI：

  10.1071/ch03238
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-己二醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 182.0h， 生成 1,2-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-1,2-dioxoethane
  参考文献：
  名称：

  一些受阻二胺作为金属促进反应的手性改性剂的评价

  摘要：

  C2-对称手性二膦配体 DuPHOS 和 BPE 的二氨基类似物已被制备并评估为二苯乙烯的四氧化锇二羟基化的手性改性剂。核磁共振实验表明，这些配体太大而不能与锇配位。制备了这些配体的受阻较小的类似物，其中一些被证明在二羟基化反应中充当配体，但对映选择性较差（ee < 10%）。在铑催化的加氢甲酰化和铜催化的酚偶联反应中，二胺也被简要评估为配体。再一次，仅获得了低对映选择性。

  DOI：

  10.1071/ch03238

文献信息

• Enantioselective palladium catalyzed allylic alkylation with C2-symmetric chiral diamine ligands
  作者：Hideki Kubota、Makoto Nakajima、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61472-7

  日期：1993.12

  A C-2-symmetric chiral diamine ligand 1 was found to be effective for palladium catalyzed asymmetric allylic substitution of racemic 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate 5 with dimethyl malonate. The X-ray analysis and NMR study of the palladium complex 7 with chiral diamine 1 have revealed the mechanism of high enantioselection.