6-(methoxymethoxy)-8-phenyloct-4-yn-1-ol | 1067623-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(methoxymethoxy)-8-phenyloct-4-yn-1-ol
• CAS: 1067623-62-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: HNARQDAQKUTGIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methoxymethoxy)-8-phenyloct-4-yn-1-ol 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(Z)-6-(methoxymethoxy)-8-phenyloct-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内 Simmons-Smith 环丙烷化。烷基取代锌卡宾的反应性、导向基团的影响和双环[n.1.0]烷烃的合成研究

  摘要：

  已经开发了分子内 Simmons-Smith (IMSS) 环丙烷化，为构建取代的双环烷烃提供了一种新方法。首先，以高收率制备了含有烯丙醇的功能化的偕二碘烷烃。然后研究了分子内环化形成不同环大小的过程，并证明可以成功合成双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷。更大的链长导致含末端烯烃的产物。Analysis of the product distribution for the different ring sizes and under various reaction conditions provided insight into the reactivity of substituted zinc carbenoids, and by the appropriate choice of conditions cyclopropanation could be promoted

  DOI：

  10.1021/ja907504w
• 作为产物：
  描述：

  12,12,13,13-tetramethyl-5-phenethyl-2,4,11-trioxa-12-silatetradec-6-yne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到6-(methoxymethoxy)-8-phenyloct-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内 Simmons-Smith 环丙烷化。烷基取代锌卡宾的反应性、导向基团的影响和双环[n.1.0]烷烃的合成研究

  摘要：

  已经开发了分子内 Simmons-Smith (IMSS) 环丙烷化，为构建取代的双环烷烃提供了一种新方法。首先，以高收率制备了含有烯丙醇的功能化的偕二碘烷烃。然后研究了分子内环化形成不同环大小的过程，并证明可以成功合成双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷。更大的链长导致含末端烯烃的产物。Analysis of the product distribution for the different ring sizes and under various reaction conditions provided insight into the reactivity of substituted zinc carbenoids, and by the appropriate choice of conditions cyclopropanation could be promoted

  DOI：

  10.1021/ja907504w

文献信息

• Improved Procedure for the Synthesis of <i>gem-</i>Diiodoalkanes by the Alkylation of Diiodomethane. Scope and Limitations
  作者：James A. Bull、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo8014616

  日期：2008.10.17

  employing a convenient modified procedure for the alkylation of NaCHI2 with alkyl iodides. Complete conversion to the diiodide is reliably obtained, avoiding a problematic separation of any remaining iodide starting material. Functional group tolerance toward olefins, acetals, ethers and silyl ethers, carbamates, and hindered esters is demonstrated. The use of an excess of LiCHI2 allows complete conversion

  通过采用方便的改良方法将NaCHI2与烷基碘烷基化，可以得到高至极好的收率的功能化的宝石二碘代烷烃。可靠地实现了向二碘化物的完全转化，避免了任何残留的碘化物原料的分离问题。证明了对烯烃，缩醛，醚和甲硅烷基醚，氨基甲酸酯和受阻酯的官能团耐受性。使用过量的LiCHI 2可以使烯丙基和苄基溴完全转化，而从二碘化物产物中消除得最少。