(1R,2S,3S,4S)-3-bromo-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-N-(1-phenylethyl)cyclopentane-1-carboxamide | 1361318-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-3-bromo-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-N-(1-phenylethyl)cyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 1361318-15-1
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₃
• 分子量: 342.233
• InChiKey: TZAUWFALCLQUAA-KVRLPLMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-3-bromo-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-N-(1-phenylethyl)cyclopentane-1-carboxamide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(3aS,4S,5S,6aR)-4-bromo-5-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A

  摘要：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.

  DOI：

  10.1134/s1070428012010022
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(hydroxymethyl)-N-[(1R)-phenylethyl]-cyclopent-3-ene-1-carboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,2S,3S,4S)-3-bromo-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-N-(1-phenylethyl)cyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A

  摘要：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.

  DOI：

  10.1134/s1070428012010022