2-chloro-3-bromo-1-azaazulene | 855396-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-chloro-3-bromo-1-azaazulene
• 英文别名: 3-bromo-2-chloro-cyclohepta[b]pyrrole；3-Brom-2-chlor-cyclohepta[b]pyrrol；3-Bromo-2-chlorocyclohepta[b]pyrrole
• CAS: 855396-49-5
• 化学式: C₉H₅BrClN
• 分子量: 242.502
• InChiKey: RDDGWBMJWKICRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-bromo-1-azaazulene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-dibromo-1-azaazulene
  参考文献：
  名称：

  Nozoe et al., Chemistry and industry, 1954, p. 1357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-azaazulene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-chloro-3-bromo-1-azaazulene
  参考文献：
  名称：

  Nozoe et al., Chemistry and industry, 1954, p. 1357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effective Methods for Introducing Some Aryl and Heteroaryl Substituent onto 1-Azaazulene Nuclei
  作者：Noritaka Abe、Megumi Tanaka、Takeshi Maeda、Hiroyuki Fujii、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-05-s(k)10

  日期：——

  Introduction of aryl and heteroaryl groups onto 1-azaazulene ring was achieved by addition-elimination reaction and Suzuki coupling. Reaction of 2-chloro-1-azaazulenes with 2-aryllithium and 2-heteroaryllithium followed by dehydrogenation with o-chloranil gave 8-aryl- and 8-heteroaryl-2-chloro-1-azaazulene in good yields. Suzuki coupling of 3-iodo-1-azaazulenens with phenylboronic acid in the presence of Pd catalyst afforded 3-phenyl-1-azaazulenes in excellent yield. Suzuki coupling of 2-bromo-1-azaazulenes with phenylboronic acid gave 2-phenyl-1-azaazulenes. Suzuki coupling of 2,3-dibromo-1-azaazulene with phenylboronic acid preferentially occurred at C-2. Reaction of 3-iodo-1-azaazulene with bis(pinacolato)diboron produced 3,3'-bis(1-azaazulene) derivative.
• Syntheses of 2-Formyl-, 2,3-Diformyl- and 8-Formyl-1-azaazulenes
  作者：Noritaka Abe、Kazuya Koizumi、Chikara Miyake、Tomoyuki Ariyoshi、Kenji Umeda、Noriko Yamauchi、Shoji Tagashira、Yoshiko Murakami、Hiroyuki Fujii

  DOI：10.3987/com-07-s(u)6

  日期：——