4-O-[2-O-acetyl-6-O-(3-carboxypropanoyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal | 764661-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-[2-O-acetyl-6-O-(3-carboxypropanoyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: 4-O-[2-O-acetyl-6-O-(3-carboxypropanoyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose-dimethyl acetal；4-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-acetyloxy-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 764661-88-3
• 化学式: C₂₉H₄₆O₁₆
• 分子量: 650.675
• InChiKey: BNSKHNNQKANADB-SCBVKJOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[2-O-acetyl-6-O-(3-carboxypropanoyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-O-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-3,4-dihydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl] 1-O-[2-(N-ethyl-4-phenyldiazenylanilino)ethyl] butanedioate
  参考文献：
  名称：

  自然化染料：新一类染料的简单直接合成途径——糖偶氮染料 (GAD)

  摘要：

  我们报告了一种通过将合成偶氮染料与乳糖或其单糖成分（半乳糖或葡萄糖）连接来使它们自然化的过程，以提高它们的溶解度，就像许多其他天然染料一样。这种改性使纺织材料的染色过程可以在水中进行，而无需添加表面活性剂或其他添加剂。第一代糖偶氮染料 (GAD) 的合成是通过使用二酯接头将偶氮染料和糖键合来进行的。初步染色测试表明，第一代 GAD 可溶于水，而且这些新染料是多用途的，能够很好地染色不同的织物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600686
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-bis-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-O-[2-O-acetyl-6-O-(3-carboxypropanoyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  自然化染料：新一类染料的简单直接合成途径——糖偶氮染料 (GAD)

  摘要：

  我们报告了一种通过将合成偶氮染料与乳糖或其单糖成分（半乳糖或葡萄糖）连接来使它们自然化的过程，以提高它们的溶解度，就像许多其他天然染料一样。这种改性使纺织材料的染色过程可以在水中进行，而无需添加表面活性剂或其他添加剂。第一代糖偶氮染料 (GAD) 的合成是通过使用二酯接头将偶氮染料和糖键合来进行的。初步染色测试表明，第一代 GAD 可溶于水，而且这些新染料是多用途的，能够很好地染色不同的织物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600686

文献信息

• ‘Naturalization’ of textile disperse dyes through glycoconjugation: the case of a bis(2-hydroxyethyl) group containing azo dye
  作者：Roberto Bianchini、Giorgio Catelani、Riccardo Cecconi、Felicia D’Andrea、Elena Frino、Jalal Isaad、Massimo Rolla

  DOI：10.1016/j.carres.2008.02.009

  日期：2008.8

  A family of five strictly related glycoconjugated azo dyes (GADs), characterized by the presence of the same chromophore and a variable number (1-4) of deprotected hexose units, has been prepared by employing succinate bridges for connecting the azo dye and the sugar portions. The modulation of the hydrophilic portion determines the appreciable changes in the water solubility of GADs. In all the cases, however, hydrophobic fibres (polyester) were homogeneously dyed with GADs at temperatures lower than that used for original azo dyes, at atmospheric pressure, and avoiding the use of surfactants. Furthermore, GADs show an interesting multipurpose character leading to dyeing well also the natural fibres as, for instance, wool. The presence of a variable number of hexose units in the different GADs determines some changes in the colour intensity of dyed fabrics, but in all the cases an appreciable rubbing and water fastness were maintained. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.