(S)-3-(1-Formyl-1H-indol-3-yl)-2-methyleneamino-propionic acid methyl ester | 177217-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-Formyl-1H-indol-3-yl)-2-methyleneamino-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1-formylindol-3-yl)-2-(methylideneamino)propanoate
• CAS: 177217-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: ZJXHWFMZSPIUSD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-Formyl-1H-indol-3-yl)-2-methyleneamino-propionic acid methyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-((S)-1-Carboxymethyl-2-ethyl)-3-ethyl-4-oxo-2,3-didehydropiperidine
  参考文献：
  名称：

  包含育亨宾和利血平型生物碱的基本骨架的高度官能化的四环吲哚碱基的不对称合成

  摘要：

  衍生自色氨酸甲酯的席夫碱在非手性或手性硼酸酯的存在下与不同取代的富电子的甲硅烷氧基二烯反应，得到具有高非对映异构体比率（最高> 98：2）的烯胺酮5和6。通过一种新方法将这些中间体转化为高度官能化的吲哚并喹唑酮14和15，该方法采用乙烯基酰胺转化为乙烯基氯甲基胺并将其随后转化为乙烯基亚氨基酰氯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00388-7
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Methyl 1-Formyl-L-Tryptophanate Hydrochloride 生成 (S)-3-(1-Formyl-1H-indol-3-yl)-2-methyleneamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含育亨宾和利血平型生物碱的基本骨架的高度官能化的四环吲哚碱基的不对称合成

  摘要：

  衍生自色氨酸甲酯的席夫碱在非手性或手性硼酸酯的存在下与不同取代的富电子的甲硅烷氧基二烯反应，得到具有高非对映异构体比率（最高> 98：2）的烯胺酮5和6。通过一种新方法将这些中间体转化为高度官能化的吲哚并喹唑酮14和15，该方法采用乙烯基酰胺转化为乙烯基氯甲基胺并将其随后转化为乙烯基亚氨基酰氯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00388-7