(R)-methyl-4,5-O,O-cyclohexlidendioxy-2-(Z)-pentenoate | 112980-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl-4,5-O,O-cyclohexlidendioxy-2-(Z)-pentenoate
• 英文别名: methyl (4S)-4,5-(cyclohexylidenedioxy)-(2Z)-pentenoate；methyl (Z)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 112980-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: ICCFWAUYVXRDFX-OMMCCPJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl-4,5-O,O-cyclohexlidendioxy-2-(Z)-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃上的分子内一氧化氮环加成：β-酮醇前体的立体控制方法

  摘要：

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86823-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANNUNZIATA, RITA;CINQUINI, MAURO;COZZI, FRANCO;DONDIO, GIULIO;RAIMONDI, L+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2369-2380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective intramolecular nitrone cycloadditions promoted by an allylic stereocenter
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1021/jo00293a040

  日期：1990.3
• Highly Selective Synthesis of 1-<i>N</i>-Iminosugars of the <scp>d</scp>-Glucose and -Glucuronic Acid Types
  作者：Yong Jip Kim、Mie Ichikawa、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1021/jo9917700

  日期：2000.4.1
• ANNUNZIATA, RITA;CINQUINI, MAURO;COZZI, FRANCO;RAIMONDI, LAURA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1901-1908
  作者：ANNUNZIATA, RITA、CINQUINI, MAURO、COZZI, FRANCO、RAIMONDI, LAURA

  DOI：——

  日期：——