[(1R)-1-[(1S,4aR,6R,8aS)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]-8a-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,8-dioxo-2,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-2-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]ethyl] acetate | 1018988-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-[(1S,4aR,6R,8aS)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]-8a-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,8-dioxo-2,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-2-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]ethyl] acetate
• CAS: 1018988-42-5
• 化学式: C₅₄H₆₈O₈Si₂
• 分子量: 901.3
• InChiKey: XITAQZCJBIDREN-SRBHVUOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.03
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(1S,4aR,6R,8aS)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]-8a-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,8-dioxo-2,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-2-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]ethyl] acetate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到[(3R,5R,8R,9S,10S,11R,13R,14S,17S)-17-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-14-hydroxy-10-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-13-methyl-1,7-dioxo-2,3,4,5,6,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  瓦巴巴宁和瓦巴巴因的全合成

  摘要：

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。

  DOI：

  10.1002/asia.200800429
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((1R,2S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-methyl-5-oxocyclopentyl)-1-((1S,4aR,6R,8aS)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-8a-(hydroxymethyl)-3,8-dioxodecahydronaphthalen-1-yl)ethyl acetate 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 lanthanum trichloroacetimidate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到[(1R)-1-[(1S,4aR,6R,8aS)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]-8a-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,8-dioxo-2,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-2-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  瓦巴巴宁和瓦巴巴因的全合成

  摘要：

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。

  DOI：

  10.1002/asia.200800429

文献信息

• Total Synthesis of Ouabagenin and Ouabain
  作者：Hongxing Zhang、Maddi Sridhar Reddy、Serge Phoenix、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1002/anie.200704959

  日期：2008.2.1