N-(4-methoxyphenylmethylidene)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1073451-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenylmethylidene)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1073451-29-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: BJQOZTSJPCCQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenylmethylidene)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Dihydropyridin-2-ones from Brassard’s Diene and Imines

  摘要：

  A new method for the synthesis of dihydropyridin-2-ones from various N-2-nitrobenzenesulfonyl (nosyl) imines and 1,3-diethoxy-1-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (Brassard's diene) under weakly-basic conditions is described. This synthesis of dihydropyridin-2-ones involves the initial addition reaction of Brassard's diene to imines to afford the adducts followed by a cyclization reaction that forms the corresponding 4-ethoxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones in moderate to good yields after deprotection of its nosyl group from the adducts.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)51
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 硅酸四乙酯 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-(4-methoxyphenylmethylidene)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德促进的N保护氮丙啶的合成：结合实验和计算方法。

  摘要：

  N-保护的氮丙啶的范围[ Ñ甲苯磺酰（Ñ -Ts），Ñ -2- trimethylsilylethanesulfonamide（Ñ -SES），ñ -叔-butoxycarbonylamido（Ñ -Boc），和ñ - ö硝基苯磺酰胺（ø NS）]使用得自Eliel的Oxathiane的sulf盐，从N保护的亚胺开始，以中等至良好的收率制备了高异构体过量的两种异构体。反应的非对映选择性受亚胺N-保护基，亚胺取代基和硫化物结构的影响。在形成的过程中观察到异常的顺式选择性N-甲苯磺酰基-2-苯基-3-叔丁基氮丙啶和N-邻-三甲基甲硅烷基乙酰胺磺酰胺-2-苯基-3-叔丁基氮丙啶，通过使用计算模型进行了解释。分析表明，使用氧杂亚砜苄基叶立德1进行N-甲苯磺酰基-叔丁基-醛亚胺叠氮化的甜菜碱形成1'是可逆的，并且选择性是在旋转步骤确定的，这对于半稳定的叶立德叠氮化是不常见的。我们已经在本文中表明，亚

  DOI：

  10.1002/chem.201001436

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of 1-Aminoindanes via C−H Activation
  作者：Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Mijin Jeon、Saegun Kim、Hyung Sik Kim、Seung-Young Jung、Young Hoon Jung、Jin-Mo Ku、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201701082

  日期：2017.11.23

  nitroalkenes is described. This transformation efficiently leads to the diastereoselective synthesis of pharmacologically privileged 1‐aminoindane derivatives via the C−H alkylation followed by subsequent intramolecular cyclization. Notably, single diastereomers in all cases were observed, and the relative stereochemistry of products was confirmed by the X‐ray crystallographic data.

  描述了N-磺酰基醛亚胺与各种烯烃如马来酰亚胺，富马酸酯，马来酸酯，α，β-不饱和酮，丙烯酸酯和硝基烯烃之间的铑（III）催化的交叉偶联反应。这种转化有效地导致非化学选择性合成的药理学优势的1-氨基茚满衍生物通过CH烷基化，随后进行分子内环化。值得注意的是，在所有情况下均观察到单一非对映异构体，并且X射线晶体学数据证实了产物的相对立体化学。
• Xu, Yingjie; Lu, Gang; Matsunaga, Shigeki, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3353 - 3356
  作者：Xu, Yingjie、Lu, Gang、Matsunaga, Shigeki、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——