2,6-bis(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine | 760952-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]pyridine；2,6-Bis(1-benzyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine；2,6-bis(1-benzyltriazol-4-yl)pyridine
• CAS: 760952-79-2
• 化学式: C₂₃H₁₉N₇
• 分子量: 393.451
• InChiKey: NSJFFRPMIQCQHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  666.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发光两亲性2,6-双（1,2,3-三唑-4-基）吡啶？铂（II）配合物：合成，表征，电化学，光物理和Langmuir-Blodgett膜形成研究

  摘要：

  具有三齿配体2,6-双（1-烷基-1,2-，3-三唑-4-基）吡啶和2,6-双（1-芳基-1,2， 3-三唑-4-基）吡啶（N7R），[PT（N7R）CL] X（17）和[PT（N7R）（CCR'）] X（8 - 17 ; R = ñ -C 4 H 9，n C 8 H 17，n C 12 H 25，n C 14 H 29，n C 18 H 37，C 6 H 5和CH 2 C6 H 5；R'= C 6 H 5，C 6 H 4‐ CH 3 ‐ p ， C 6 H 4‐ CF 3 ‐ p，C 6 H 4‐ N（CH 3）2 ‐ p和胆固醇2‐丙炔‐1‐ p碳酸基酯 X =光学传递函数-，PF 6 -和Cl - ），已经合成和表征。还已经研究了它们的电化学和光物理性质。两种两亲性铂金（II）发现2,6-双（1-十二烷基-1,2,3-三唑-4-基）吡啶配合物（3-Cl和8）在空气/水中形成稳定且

  DOI：

  10.1002/chem.201301788
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,6-bis(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  发光三唑基O（II）配合物的系统研究中的光物理调谐反转的观察。

  摘要：

  在对发光的双（叔）（II）配合物的系统研究中，观察到一个涉及光物理调节逆转的临界点，从而提高了基于配体的最低未占据分子轨道（LUMO）的稳定性，从而导致了光学蓝移吸收和发射带。配合物[Os（N ^ N'^ N''）2 ] 2+ [N ^ N'^ N''= 2,6-双（1-苯基-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（Os1），2,6-双（1-苄基-1,2,3-三唑-4-基）吡嗪（Os2），6-（1-苄基-1,2,3-三唑-4-基）- 2,2'-联吡啶（Os3），2-（吡啶-2-基）-6-（1-苄基1,2,3-三唑-4-基）吡嗪（Os4），2-（吡嗪-2 -基）-6-（1-苄基-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（Os5）和6-（1-苄基-1,2,3-三唑-4-基）-2,2'-联吡嗪基（Os6）]的制备和表征，所有配合物均显示出从橙色到接近橙色的磷光-光谱的IR区域。在配位体的中央吡啶替换OS1通过在更

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00915
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 苯乙炔 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 2,6-bis(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的三唑和吡啶基金属络合物的合成

  摘要：

  摘要 通过2-乙炔基吡啶，2-乙炔基-5-硝基吡啶，2-乙炔基喹啉和2,6-二乙炔吡啶与十二种保护的糖基叠氮化物的铜催化偶联（CLICK反应），制备了一系列30种金属的双齿和三齿配体在葡萄糖和半乳糖系列中和2个苄基叠氮化物。制备的1,2,3-三唑连接的糖缀合物用作配体，用于铜催化的苯乙炔加成到N-亚苄基苯胺上，得到手性N-（1,3-二苯基丙-2-炔-1-基）苯胺。 通过2-乙炔基吡啶，2-乙炔基-5-硝基吡啶，2-乙炔基喹啉和2,6-二乙炔吡啶与十二种保护的糖基叠氮化物的铜催化偶联（CLICK反应），制备了一系列30种金属的双齿和三齿配体在葡萄糖和半乳糖系列中和2个苄基叠氮化物。制备的1,2,3-三唑连接的糖缀合物用作配体，用于铜催化的苯乙炔加成到N-亚苄基苯胺上，得到手性N-（1,3-二苯基丙-2-炔-1-基）苯胺。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379473

文献信息

• Ruthenium [NNN] and [NCN]-type pincer complexes with phosphine coligands: synthesis, structures and catalytic applications
  作者：Bo Zhang、Haiying Wang、Xuechao Yan、Yu-Ai Duan、Shuai Guo、Fei-Xian Luo

  DOI：10.1007/s11243-019-00362-y

  日期：2020.2

  A series of ruthenium [NNN]- or [NCN]-type complexes ( 3 – 7 ) bearing PPh 3 ancillary ligands have been synthesized from pyridine- or phenylene-bridged bis(triazoles) 1 and 2 . In the case of [NNN]-pincer complex 3 , an unusual and unexpected cis -orientation adopted by two sterically demanding PPh 3 ligands was observed, and such configuration proved to be unchanged in solution for a long time. By

  从吡啶或亚苯基桥连的双（三唑） 1 和 2 合成了一系列带有 PPh 3 辅助配体的钌 [NNN] 或 [NCN] 型配合物 (3-7)。在[NNN]-钳形复合物 3 的情况下，观察到由两个空间要求高的 PPh 3 配体采用的不寻常且出乎意料的顺式取向，并且证明这种构型在溶液中长时间保持不变。相比之下，正如预期的那样，在 [NCN] 型钳形配合物 4 的情况下，发现两种膦相互反式，但发生了 Ru II 中心氧化为 Ru III。复合顺式 3 经历配体交换，导致形成二膦衍生物 5 和 6。作为代表，cis-3在异丙醇中用碱处理，得到具有各种膦结合模式的Ru-氢化物复合物的混合物，其中一个 ( trans-7 ) 带有两个反式膦已被成功分离和充分表征。所有新合成的 Ru 配合物的催化性能已经在酮和烯酮的转移氢化中进行了检查和比较，其中单膦配合物被证明明显优于它们的二膦配合物。催化过程证明涉及 Ru-H
• Syntheses of 3-arm and 4-arm star-branched polystyrene Ru(II) complexes by the click-to-chelate approach
  作者：Chunhong Zhang、Xiande Shen、Ryosuke Sakai、Michael Gottschaldt、Ulrich S. Schubert、Shiho Hirohara、Masao Tanihara、Shigenobu Yano、Makoto Obata、Nao Xiao、Toshifumi Satoh、Toyoji Kakuchi

  DOI：10.1002/pola.24487

  日期：2011.2.1

  3‐triazol‐4‐yl)pyridine (PS‐tapy) or 2,6‐bis(1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)pyridine (PS‐bitapy) ligands bearing one or two PS chains at the first‐position of the triazole rings. Ru(II) complexes of PS‐tapy and PS‐bitapy were prepared by conventional procedure. The number‐averaged molecular weights (Mns) of these complexes were determined to be 6740 and 10,400, respectively, by size exclusion chromatography using PS standards

  由于金属离子配位的多样性，金属模板合成是一种用于制备复杂的大分子结构的有用方法。要使用金属模板方法，应在络合之前将螯合功能引入大分子。在本文中，我们演示了单击螯合方法，将螯合功能安装到聚苯乙烯（PS）上并与Ru（II）离子络合，形成3臂和4臂星形支链PS Ru（II）配合物。可以使用1-溴乙苯作为引发剂，通过原子转移自由基聚合反应，然后用叠氮化物基团取代溴，来制备叠氮化物末端的PS（PS-N 3）。用2-乙炔基吡啶或2,6-二乙炔基吡啶经Cu（I）催化的PS-N 3的1,3-偶极环加成反应得到2-（1H 1,2,3-三唑-4基吡啶（PS-tapy）或2,6-双（1 H 1,2,3-三唑-4基）吡啶（PS-bitapy）配体在三唑环的第一个位置有一个或两个PS链。通过常规方法制备了PS胶和PS胶的Ru（II）配合物。通过使用PS标样的尺寸排阻色谱法，确定这些络合物的数均分子量（M n s）分别为6740和10
• A Catalogue of Orthogonal Complementary Ligand Pairings for Palladium(II) Complexes
  作者：Jason S. Buchanan、Dan Preston

  DOI：10.1002/asia.202200272

  日期：2022.6

  A catalogue of bis-ligand Pd(II) complexes has been developed. Each pair of ligands exhibits complementary to each other through denticity (2 : 2 or 3 : 1) and hydrogen bonding donor/acceptor capability. High levels of orthogonality between these pairings were demonstrated, with pair-based sorting observed.

  双配体 Pd(II) 配合物的目录已经开发出来。每对配体通过齿数（2:2 或 3:1）和氢键供体/受体能力表现出彼此互补。证明了这些配对之间的高水平正交性，并观察到了基于配对的排序。
• A one pot multi-component CuAAC “click” approach to bidentate and tridentate pyridyl-1,2,3-triazole ligands: Synthesis, X-ray structures and copper(II) and silver(I) complexes
  作者：James D. Crowley、Pauline H. Bandeen、Lyall R. Hanton

  DOI：10.1016/j.poly.2009.06.010

  日期：2010.1

  A one pot, multi-component CuAAC reaction has been developed for the generation of alkyl, benzyl or aryl substituted bi and tridentate pyridyl-1,2,3-triazole ligands from their corresponding halides, sodium azide and alkynes in excellent yields. The ligands have been fully characterized by elemental analysis, HR-ESMS, IR, H-1 and C-13 NMR and in the ferrocenyl substituted cases the structures were confirmed by X-ray crystallography. Additionally, we have examined the coordination chemistry of these ligands and found that a variety of geometrically diverse Cu(II) and Ag(I) complexes, including interesting tri and tetrasilver complexes, can be formed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2,6-Bis(1-benzyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine and its octahedral copper complex
  作者：Paulraj Danielraj、Babu Varghese、S. Sankararaman

  DOI：10.1107/s010827011004223x

  日期：2010.12.15

  In the tridentate ligand 2,6-bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine, C23H19N7, both sets of triazole N atoms are anti with respect to the pyridine N atom, while in the copper complex aqua[2,6-bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl) pyridine](pyridine)-(tetrafluoroborato)copper(II) tetrafluoroborate, [Cu(BF4)-(C5H5N)(C23H19N7)(H2O)] BF4, the triazole N atoms are in the syn-syn conformation. The coordination of the Cu-II atom is distorted octahedral. The ligand structure is stabilized through intermolecular C-H center dot center dot center dot N interactions, while the crystal structure of the Cu complex is stabilized through water-and BF4-mediated hydrogen bonds. Photoluminiscence studies of the ligand and complex show that the ligand is fluorescent due to triazole-pyridine conjugation, but that the fluorescence is quenched on complexation.