(6S)-6-((4R,5R)-5-((S)-1-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 900792-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-6-((4R,5R)-5-((S)-1-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 900792-61-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: JLYWCTDLZZWIOA-CDGCEXEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-((4R,5R)-5-((S)-1-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 boronolide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（+）-硼烷和（-）-5-表-硼烷

  摘要：

  由d-（-）-酒石酸实现了硼烷内酯和5-表-硼烷内酯的立体选择性合成。关键步骤包括还原用于合成硼烷内酯的酮威因雷伯酰胺，以及由酒石酸的双-Weinreb酰胺单锅构建二酮，随后用L-Selectride还原5-表-硼烷内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.028
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-((4R,5R)-5-((S)-1-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 lithium diisopropyl amide 、 苯基溴化硒 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.026 g的产率得到(6S)-6-((4R,5R)-5-((S)-1-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（+）-硼烷和（-）-5-表-硼烷

  摘要：

  由d-（-）-酒石酸实现了硼烷内酯和5-表-硼烷内酯的立体选择性合成。关键步骤包括还原用于合成硼烷内酯的酮威因雷伯酰胺，以及由酒石酸的双-Weinreb酰胺单锅构建二酮，随后用L-Selectride还原5-表-硼烷内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.028