5-(chloromethyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid | 1242268-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1242268-20-7
• 化学式: C₁₀H₇ClFN₃O₂
• 分子量: 255.636
• InChiKey: AIRRVKYQMITZJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-4-phenylfuroxan 、 5-(chloromethyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(((5-(chloromethyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carbonyl)oxy)methyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  释放NO的呋喃酮/1,2,4-三唑杂化衍生物的合成及抗炎活性评价

  摘要：

  开发了一种高效的呋喃酮/1,2,4-三唑杂化物合成方法——以 5-(卤甲基)-1-芳基-1-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯为原料，通过包括水解在内的两步反应和酯化反应。所有呋喃酮/1,2,4-三唑杂化衍生物均通过光谱进行了表征。另一方面，通过实验评估了新合成的多取代1,2,4-三唑对外源性NO释放能力和抗炎活性的影响以及预测。基于外源性 NO 释放能力研究和抗炎活性 SAR 研究，与塞来昔布 (IC50 = 16.5 μM) 和吲哚美辛 (IC50 = 56.8 μM)。此外，还对化合物进行了 COX-1/COX-2 抑制测定。特别是，该化合物表现出非凡的 COX-2 抑制作用 (IC = 0.0455 μM) 和选择性 (SI = 209)。此外，还检测了该化合物的促炎细胞因子产生和胃安全性，与相同浓度的吲哚美辛相比，具有更好的细胞因子抑制作用和安全性。通过分子建模和理化和药代动力学性质

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115496
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(chloromethyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-(chloromethyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  释放NO的呋喃酮/1,2,4-三唑杂化衍生物的合成及抗炎活性评价

  摘要：

  开发了一种高效的呋喃酮/1,2,4-三唑杂化物合成方法——以 5-(卤甲基)-1-芳基-1-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯为原料，通过包括水解在内的两步反应和酯化反应。所有呋喃酮/1,2,4-三唑杂化衍生物均通过光谱进行了表征。另一方面，通过实验评估了新合成的多取代1,2,4-三唑对外源性NO释放能力和抗炎活性的影响以及预测。基于外源性 NO 释放能力研究和抗炎活性 SAR 研究，与塞来昔布 (IC50 = 16.5 μM) 和吲哚美辛 (IC50 = 56.8 μM)。此外，还对化合物进行了 COX-1/COX-2 抑制测定。特别是，该化合物表现出非凡的 COX-2 抑制作用 (IC = 0.0455 μM) 和选择性 (SI = 209)。此外，还检测了该化合物的促炎细胞因子产生和胃安全性，与相同浓度的吲哚美辛相比，具有更好的细胞因子抑制作用和安全性。通过分子建模和理化和药代动力学性质

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115496

文献信息

• Synthesis, physicochemical characterization, and investigation of anti-inflammatory activity of water-soluble PEGylated 1,2,4-Triazoles
  作者：Sin-Min Li、Wei-Zheng Zeng、Cheng-Yen Chung、Naoto Uramaru、Guan-Jhong Huang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107312

  日期：2024.6

  A series of water-soluble PEGylated 1,2,4-triazoles – were successfully synthesized from methyl 5-(chloromethyl)-1-aryl-1-1,2,4-triazole-3-carboxylates . All of the water-soluble PEGylated 1,2,4-triazoles were characterized by FT-IR and H NMR spectroscopy. The solubility, plasma stability, and anti-inflammatory activity were also determined and compared to original methyl 5-(halomethyl)-1-aryl-1-1

  由5-(氯甲基)-1-芳基-1-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯成功合成了一系列水溶性聚乙二醇化1,2,4-三唑。所有水溶性聚乙二醇化 1,2,4-三唑均通过 FT-IR 和 1H NMR 光谱进行表征。还测定了溶解度、血浆稳定性和抗炎活性，并与原始 5-(卤甲基)-1-芳基-1-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯进行比较。对于 SAR 研究，所有聚乙二醇化 1,2,4-三唑对 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞均具有潜在的抗炎活性 (IC = 3.42–7.81 μM)。此外，Western blot结果显示，聚乙二醇化1,2,4-三唑对iNOS和COX-2表达的抑制活性分别是5.43倍和2.37倍。另一方面，细胞活力研究表明，聚乙二醇化1,2,4-三唑且PEG分子量超过600时，具有更好的细胞安全性（细胞活力> 95%）。通过溶解度和血浆稳定性研究，聚乙二醇化 1,2,4-三唑 - 表
• Synthesis and anti-inflammatory activity evaluation of NO-releasing furoxan/1,2,4-triazole hybrid derivatives
  作者：Sin-Min Li、Jia-Yu Chou、Shuo-En Tsai、Ching-Chun Tseng、Cheng-Yen Chung、Wei-Zheng Zeng、Yu-Pei Hu、Naoto Uramaru、Guan-Jhong Huang、Fung-Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115496

  日期：2023.9

  the exogenous NO release ability, and anti-inflammatory activity, and predictions were experimentally evaluated. Based on the exogenous NO release ability study and SAR studies of anti-inflammatory activity, all of compounds – exhibited slightly NO release ability and potential anti-inflammatory activity on LPS-induced RAW264.7 cells (IC = 5.74–15.3 μM) compared to Celecoxib (IC = 16.5 μM) and Indomethacin

  开发了一种高效的呋喃酮/1,2,4-三唑杂化物合成方法——以 5-(卤甲基)-1-芳基-1-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯为原料，通过包括水解在内的两步反应和酯化反应。所有呋喃酮/1,2,4-三唑杂化衍生物均通过光谱进行了表征。另一方面，通过实验评估了新合成的多取代1,2,4-三唑对外源性NO释放能力和抗炎活性的影响以及预测。基于外源性 NO 释放能力研究和抗炎活性 SAR 研究，与塞来昔布 (IC50 = 16.5 μM) 和吲哚美辛 (IC50 = 56.8 μM)。此外，还对化合物进行了 COX-1/COX-2 抑制测定。特别是，该化合物表现出非凡的 COX-2 抑制作用 (IC = 0.0455 μM) 和选择性 (SI = 209)。此外，还检测了该化合物的促炎细胞因子产生和胃安全性，与相同浓度的吲哚美辛相比，具有更好的细胞因子抑制作用和安全性。通过分子建模和理化和药代动力学性质