4-[N-benzyl-N-(methoxycarbonylmethyl)amino]cyclohex-1-enecarbonitrile | 422506-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[N-benzyl-N-(methoxycarbonylmethyl)amino]cyclohex-1-enecarbonitrile
• 英文别名: methyl 2-[benzyl-(4-cyanocyclohex-3-en-1-yl)amino]acetate
• CAS: 422506-79-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: QRASOAOHJKUWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-benzyl-N-(methoxycarbonylmethyl)amino]cyclohex-1-enecarbonitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1RS,2SR,5RS)-6-benzyl-6-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A New Method to Generate α-Aminoalkyl Radicals: Treatment of Methyl α-Amino Selenoesters with Hydride Reagents. Synthesis of 6-Azabicyclo[3.2.1]octanes by Radical Cyclization

  摘要：

  描述了一种生成α-氨基烷基自由基的新方法及其在合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷中的应用。α-氨基硒酯在与Bu3SnH或(Me3Si)3SiH加热时，最初形成的酰基自由基发生去羰基化反应，生成相应的α-氨基自由基，该自由基可以与带有电子吸引基团的双键发生分子内捕获反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-724
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylamino-1-trimethylsilyloxycyclohexane-1-carbonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[N-benzyl-N-(methoxycarbonylmethyl)amino]cyclohex-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氨基硒酸酯在亲电烯烃上的脱羰基自由基环化。合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的一般方法。

  摘要：

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo0163849