(E)-3-(3-chlorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol | 1169855-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-chlorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• CAS: 1169855-52-0
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: DEPJUYAMTQLZMS-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-chlorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到1-chloro-3-[(E)-3-chloro-2-nitroprop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃衍生的Baylis-Hillman加合物的溴和氯衍生物的首次合成：在树枝状聚合物核的合成中的应用

  摘要：

  首次将衍生自​​硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物首次方便地转化为一类新型的结构单元，即1-[（E）-3-溴-2-硝基-2-硝基丙-1-烯基]芳烃和1-[（E）通过使用简单的反应条件的S N 2反应，以非常好的收率得到-3-氯-2-硝基丙-1-基]芳烃。这些化合物的进一步应用已经证明可以合成三[（E）-2-硝基-3-芳基烯丙基]胺作为树枝状聚合物核。 Baylis-Hillman反应-乙酸铵-硝基烯烃-氯化铁（III）-氢溴酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258409
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 咪唑 、 邻氨基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(E)-3-(3-chlorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃衍生的Baylis-Hillman加合物的溴和氯衍生物的首次合成：在树枝状聚合物核的合成中的应用

  摘要：

  首次将衍生自​​硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物首次方便地转化为一类新型的结构单元，即1-[（E）-3-溴-2-硝基-2-硝基丙-1-烯基]芳烃和1-[（E）通过使用简单的反应条件的S N 2反应，以非常好的收率得到-3-氯-2-硝基丙-1-基]芳烃。这些化合物的进一步应用已经证明可以合成三[（E）-2-硝基-3-芳基烯丙基]胺作为树枝状聚合物核。 Baylis-Hillman反应-乙酸铵-硝基烯烃-氯化铁（III）-氢溴酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258409

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition on Baylis-Hillman Adducts: Novel Synthesis of Pyrrolidines, Spiropyrrolidines, and Spiropyrrolizidines
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj、Duddu Sharada

  DOI：10.1055/s-0030-1260053

  日期：2011.7

  A facile regio- and stereoselective synthesis of functionalized pyrrolidines, spiropyrrolidines, and spiropyrrolizidines using the Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins via intermolecular [3+2]-cycloaddition reaction is reported. Baylis-Hillman reaction - intermolecular [3+2] cycloaddition - azomethine ylides - 1,3-dipolar cycloaddition - pyrrolidines - spiro compounds

  报道了使用衍生自硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物通过分子间[3 + 2]-环加成反应的功能性吡咯烷，螺吡咯烷和螺吡咯并核苷的容易的区域和立体选择性合成。 Baylis-Hillman反应-分子间[3 + 2]环加成-偶氮甲亚胺-1,3-偶极环加成-吡咯烷-螺环化合物
• Organocatalytic desymmetrization of cyclic meso-anhydrides through enantioselective alcoholysis with functionalized primary nitroallylic alcohols
  作者：Yan ming Chen、Mamatha Amireddy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.008

  日期：2014.11

  The direct organocatalytic desymmetrization of cyclic meso-anhydrides was achieved by alcoholysis with nitroallylic alcohols. The reaction between primary nitroallylic alcohols and cyclic meso-anhydrides catalyzed by cinchonidine derived thiourea organocatalyst II (10 mol %) proceeded smoothly. The corresponding hemiesters were obtained in high chemical yields with high to excellent levels of stereoselectivity

  环状内消旋酸酐的直接有机催化去对称化是通过用硝基烯丙醇进行醇解而实现的。由辛可尼定衍生的硫脲有机催化剂II（10 mol％）催化的伯硝基烯丙醇与环状内消旋酸酐的反应进行得很顺利。相应的半酯以高化学产率获得，具有高至极好的立体选择性水平（高达90％的收率和99％的ee）。另一方面，当氨基辛可尼定衍生物（III）在类似反应条件下用作有机催化剂时，观察到对映选择性的逆转。这证明了在环的去对称化中亲核组分的活化的例子。内消旋酸酐。
• Stereoselective Synthesis of 3‐Oxabicyclo[3.3.1]Nonan‐2‐Ones via a Domino Reaction Catalyzed by Modularly Designed Organocatalysts
  作者：Ramarao Parella、Satish Jakkampudi、Hadi Arman、John C.‐G. Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201800987

  日期：2019.1.11

  1]nonan-2-one derivatives with four contiguous stereogenic centers, including one tetrasubstituted stereogenic center, was realized through an organocatalytic domino Michael-hemiacetalization-Michael reaction of (E)-3-aryl-2-nitroprop-2-enols and (E)-7-aryl-7-oxohept-5-enals followed by a PCC oxidation. Using the modularly designed organocatalysts (MDOs) self-assembled from cinchona alkaloid derivatives and

  通过(E )-3-芳基-2-硝基丙-2-烯醇和(E)-7-芳基-7-氧代庚基-5-烯醇，然后进行 PCC 氧化。使用由金鸡纳生物碱衍生物和氨基酸在反应介质中自组装的模块化设计的有机催化剂（MDO），以良好的产率（高达84%）、优异的非对映选择性（> 99:1 dr）和高的产率获得了标题产物。对映选择性（高达 96% ee）。
• Synthesis of benzoxepinopyrrolidines/spiropyrrolidines via oxa-Pictet–Spengler and [3+2] cycloaddition reactions
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.003

  日期：2015.8

  A convenient one-pot synthesis of 2-benzoxepines generated from (E)-2-nitro-3-arylprop-2-en-1-ols with paraformaldehyde via oxa-Pictet–Spengler cyclization is described. Furthermore, the 1,3-dipolar cycloaddition of 2-benzoxepines with azomethine ylides using isatin/paraformaldehyde led to the formation of tricyclic benzoxepinopyrrolidine and pentacyclic benzoxepinospiropyrrolidine oxindole architectures

  描述了通过氧杂-Pictet-Spengler环化反应从一（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇与多聚甲醛合成一类便利的2-苯并xepines的方法。此外，使用靛红/多聚甲醛的2-苯并二氢吡啶与偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应首次导致了三环苯并氧杂吡咯并吡咯烷和五环苯并氧杂螺并吡咯烷并吲哚结构的形成。
• Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized 3-Spiropyrrolidines and 3-Spiropyrrolizidines Using the Baylis-Hillman Adducts Derived from Nitroolefins
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar

  DOI：10.1055/s-0028-1088206

  日期：2009.4

  A facile regio- and stereoselective synthesis of functionalized 3-spiropyrrolidines and 3-spiropyrrolizidines using the Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins via intermolecular [3+2] cycloaddition reaction is reported.

  据报道，使用衍生自硝基烯烃的 Baylis-Hillman 加合物，通过分子间 [3+2] 环加成反应，可以轻松地区域选择性和立体选择性合成功能化 3-螺吡咯烷和 3-螺吡咯里西啶。