ethyl (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-2-enoate | 193006-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]pent-2-enoate
• CAS: 193006-91-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: LQAVOBQQDJIVRZ-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective syntheses of alkenylsilanes and germanes utilizing cyclobutyl ketones

  摘要：

  (E)-alkenylsilanes 以高立体选择性合成，通过双相选择性加成二甲基芳香硅锂到转位-2-甲基环状单环三硫氰酸dehydes，以及配位酸促进行成的环状断裂反应所合成的环状乙醇二甲基交联产物。类似地，锌盐催化的环状断裂反应也能生产以高立体选择性合成(E)-1,5-二取代-1,5-二烯基硅烷和rades。该研究发表于1997年荷兰爱思 wer 出版社。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00541-3
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyl lithium 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑/双膦-硫脲-催化的不对称加氢对映异构选择性合成手性3-取代的3-硅烷基丙酸酯

  摘要：

  我们已经成功开发出β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称氢化反应，以制备铑/双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化的手性3-取代-3-甲硅烷基丙酸酯产品，收率极佳（高达97％ee > 99％，1500吨）。此外，我们的加氢产物可以有效地转化为其他重要的有机分子，例如手性乙基（R）-3-羟基-3-苯基丙酸酯或（R）-3- [二甲基（苯基）甲硅烷基] -3-苯基丙酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700355