tert-butyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propen-1-yl carbonate | 1254704-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propen-1-yl carbonate
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl tert-butyl carbonate
• CAS: 1254704-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: FZJLRBLMAWRUTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propen-1-yl carbonate 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化膦酸酯烯丙基烷基化反应选择性合成跳过二烯

  摘要：

  基于铱催化的膦酸酯烯丙基烷基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化，开发了跳过二烯的对映选择性合成。这个两步协议使用易于获取的底物，并提供带有 C3 手性中心的 C2 取代的跳过二烯，通常具有出色的对映选择性（高达 99.5:0.5 er）。这是膦酸酯的第一个催化对映选择性烯丙基烷基化，整个过程代表α,β-不饱和羰基和丙烯腈的形式对映选择性 α-C(sp 2 )–H 烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00505
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3'-羟基异黄樟素 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propen-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱通过串联不对称烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排催化a丁内酯的α-烷基化。

  摘要：

  已经描述了铱催化的内酯的对映选择性α-烷基化的发展。该反应可快速获得大量对映体富集的季碳中心烯丙基化的2,4-二芳基恶唑-5（2H）-酮，且产率高，对映选择性高。通过串联烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排实现转化，在温和条件下提供所需产物。最终，所得产物可以很容易地转化为多种对映体富集的衍生物，这突出了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/c9cc01450k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Allylic Alkylation of Acylsilanes with Monosubstituted Allyl Substrates
  作者：Jian-Ping Chen、Chang-Hua Ding、Wei Liu、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja106703y

  日期：2010.11.10

  monosubstituted allyl reagents under Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction conditions to provide products with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities. The usefulness of the protocol has been demonstrated by the ready conversion of the allylated products into the corresponding alcohols, esters, and ketones with retention of stereochemistry as well as by the enantioselective synthesis of

  酰基硅烷作为一种新型的“硬”碳亲核试剂，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应条件下与单取代的烯丙基试剂反应，提供具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的产物。该协议的有用性已通过将烯丙基化产物随时转化为相应的醇、酯和酮并保留立体化学以及顺式-3-乙基-4-苯基哌啶和肉桂内酯的对映选择性合成而得到证明。
• Synergistic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Allylic Carbonates
  作者：Shunsuke Takemoto、Takuya Ishii、Shigeo Yasuda、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1246/bcsj.20190012

  日期：2019.5.15

  The synergistic merger of a thiazolium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst and a palladium–bisphosphine catalyst enabled the allylation of aldehyde acyl anions using allylic carbonates as electro...

  噻唑鎓N-杂环卡宾（NHC）催化剂和钯-双膦催化剂的协同合并使醛酰基阴离子能够使用烯丙基碳酸酯作为电...
• Photocatalytic Synthesis of Substituted Cyclic Carbonate Monomers for Ring‐Opening Polymerization
  作者：Cristina Maquilón、Francesco Della Monica、Bart Limburg、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/adsc.202100654

  日期：2021.8.13

  photocatalytic protocol has been developed for the conversion of γ-mono- and γ,γ-disubstituted allyl carbonates in the presence of Umemoto's reagent to afford substituted six-membered cyclic carbonates. Variation and diversification of the carbonate ring substitution provides access to new monomers useful in ring-opening polymerization leading to polycarbonates with potentially tailored properties, as illustrated

  已经开发了一种操作温和的基于钌的光催化方案，用于在 Umemoto 试剂存在下转化 γ-单和 γ,γ-二取代的烯丙基碳酸酯，以提供取代的六元环状碳酸酯。碳酸酯环取代的变化和多样化提供了获得可用于开环聚合的新单体的途径，导致聚碳酸酯具有潜在的定制特性，如使用具有不同 pi 堆积能力的单体的比较实验所示。
• Synergistic N-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed Reactions of Aldehyde Acyl Anions with either Diarylmethyl or Allylic Carbonates
  作者：Shigeo Yasuda、Takuya Ishii、Shunsuke Takemoto、Hiroki Haruki、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1002/anie.201712811

  日期：2018.3.5

  Benzylation and allylation of aldehyde acyl anions were enabled by the merger of a thiazolium N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst and a palladium/bisphosphine catalyst in a synergistic manner. Owing to the mildness of the reaction conditions, various functional groups were tolerated in the substrates.

  噻唑鎓N-杂环卡宾（NHC）催化剂和钯/双膦催化剂的协同作用可实现醛基阴离子的苯甲酰化和烯丙基化。由于反应条件的温和性，在底物中可以容忍各种官能团。
• Enantioselective Direct Vinylogous Allylic Alkylation of 4-Methylquinolones under Iridium Catalysis
  作者：Rahul Sarkar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01934

  日期：2019.7.5

  enantioselective vinylogous allylic alkylation of 4-methylquinolones has been developed. This iridium-catalyzed reaction introduces an allyl group at the γ-position of 4-methyl-2-quinolones with exclusive branched selectivity and an excellent level of enantioselectivity. This in turn allows for the enantioselective synthesis of γ-allylquinolines and related nitrogenous heterocycles. This is the first application

  已经开发了第一个4-甲基喹诺酮的对映选择性乙烯基烯丙基烷基化反应。该铱催化的反应在4-甲基-2-喹诺酮的γ-位引入烯丙基，具有独有的支链选择性和优异的对映选择性。这进而允许γ-烯丙基喹啉和相关的含氮杂环的对映选择性合成。这是4-甲基喹诺酮在对映选择性转化中的首次应用。