6H-7-methylthieno<2,3-d><1,3>oxazine-4,6-dione | 103979-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6H-7-methylthieno<2,3-d><1,3>oxazine-4,6-dione
• 英文别名: 1-methyl-1H,2H,4H-thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-methyl-1H-thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-Methylthieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione
• CAS: 103979-56-2
• 化学式: C₇H₅NO₃S
• 分子量: 183.188
• InChiKey: DISHWRGGDPWSIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-7-methylthieno<2,3-d><1,3>oxazine-4,6-dione 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-methyl-6-phenylthieno<2,3-b>pyridin-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Holmes, David, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1462 - 1470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6H-7-methylthieno<2,3-d><1,3>oxazine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  天然产物Evodiamine启发的脚手架多样性：高强度和多靶点抗肿瘤药物的发现

  摘要：

  基于天然产物的药物发现中的一个关键问题是如何将产物转化为具有最佳药理特性的类药物分子。天然产物启发的支架多样性的产生是一种有效但具有挑战性的策略，用于研究更广阔的化学空间并确定有前途的药物线索。将我们的工作扩展到天然产物evodiamine，设计并合成了一个包含11个evodiamine启发的新型支架及其衍生物的多样化文库。它们中的大多数显示出对各种人类癌细胞系的良好至优异的抗肿瘤活性。特别地，3-氯-10-羟基硫代吴茱萸碱（66C）显示出优异的体外和体内抗肿瘤功效，耐受性好，毒性低。抗肿瘤机制和靶标分析研究表明，化合物66c是同类中的第一个三重拓扑异构酶I /拓扑异构酶II /微管蛋白抑制剂。总的来说，这项研究为基于天然产物的药物发现提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00910

文献信息

• [EN] PIPERIDINE-2, 6-DIONE DERIVATIVES WHICH BIND TO CEREBLON, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE-2, 6-DIONE QUI SE LIENT AU CÉRÉBLON, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CAPTOR THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2021105335A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention provides novel compounds which bind to cereblon, and methods of use thereof. The compounds are represented by Formulas (Ia), (Ib), (IIa) and (IIb), below: Formula (Ia), Formula (Ib), Formula (IIa), Formual (IIb).

  本发明提供了结合到 cereblon 的新化合物，以及其使用方法。这些化合物由以下公式（Ia）、（Ib）、（IIa）和（IIb）表示：公式（Ia）、公式（Ib）、公式（IIa）、公式（IIb）。
• [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION USING BIFUNCTIONAL COMPOUNDS THAT BIND UBIQUITIN LIGASE AND TARGET MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] DÉGRADATION DE PROTÉINE CIBLÉE À L'AIDE DE COMPOSÉS BIFONCTIONNELS QUI SE LIENT À LA LIGASE D'UBIQUITINE ET À LA PROTÉINE MCL-1 CIBLE
  申请人：CAPTOR THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2022253713A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  A compound of formula (I); [MCL-1 ligand moiety] - [linker] - [ligase ligand moiety] (I); or a salt, solvate, hydrate, isomer or prodrug thereof, wherein [MCL-1 ligand moiety] is a compound of Formula (A), Formula (B) or Formula (C), and its use in the treatment of cancer.

  化合物的公式（I）; [MCL-1配体基团] - [连接体] - [酶配体基团]（I）;或其盐，溶剂化物，水合物，异构体或前药，其中[MCL-1配体基团]是公式（A），公式（B）或公式（C）的化合物，并且其用于治疗癌症。
• Efficient synthesis of N1- or N3-substituted thieno[2,3-d]imidazol-2-ones
  作者：Frédéric Fabis、Sandrine Jolivet-Fouchet、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00285-9

  日期：1999.5

  N-1- or N-3-substituted thieno[2,3-d]imidazol-2-one derivatives are selectively obtained after N-alkylation of thiaisatoic anhydrides followed by formation of the N-substituted aminocarbonyl azides and Curtius rearrangement, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Holmes, David, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 9, p. 2828 - 2842
  作者：Barker, John M.、Huddleston, Patrick R.、Holmes, David

  DOI：——

  日期：——
• BARKER J. M.; HUDDLESTON P. R.; HOLMES D., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) N 9, 328-329
  作者：BARKER J. M.、 HUDDLESTON P. R.、 HOLMES D.

  DOI：——

  日期：——