methyl (E)-3-(4-chloro-2-(phenylethynyl)phenoxy)acrylate | 1396511-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-chloro-2-(phenylethynyl)phenoxy)acrylate
• CAS: 1396511-25-3
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 312.752
• InChiKey: VFFVLXIAAOAFAH-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-chloro-2-(phenylethynyl)phenoxy)acrylate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到methyl (E)-3-(5-chloro-2-phenylbenzofuran-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 3-苯氧基丙烯酸酯分子内迁移环异构化通过 C-O 键断裂和 C-O/C-C 键形成合成 2,3-二取代苯并呋喃

  摘要：

  使用过渡金属催化剂的迁移环异构化可用于合成取代的杂环化合物。我们实现了钯催化的 3- o-炔基苯氧基丙烯酸酯衍生物的迁移环异构化，得到 2,3-二取代的苯并呋喃。尽管有几份关于钯催化的迁移环异构化合成苯并呋喃的报道，但迁移基团仅限于烯丙基和炔丙基。该报告是使用钯催化的 C( sp 2 )-O 键断裂的环化异构化合成苯并呋喃的第一个实例。 全尺寸图片

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00555
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (E)-3-(4-chloro-2-(phenylethynyl)phenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 3-苯氧基丙烯酸酯分子内迁移环异构化通过 C-O 键断裂和 C-O/C-C 键形成合成 2,3-二取代苯并呋喃

  摘要：

  使用过渡金属催化剂的迁移环异构化可用于合成取代的杂环化合物。我们实现了钯催化的 3- o-炔基苯氧基丙烯酸酯衍生物的迁移环异构化，得到 2,3-二取代的苯并呋喃。尽管有几份关于钯催化的迁移环异构化合成苯并呋喃的报道，但迁移基团仅限于烯丙基和炔丙基。该报告是使用钯催化的 C( sp 2 )-O 键断裂的环化异构化合成苯并呋喃的第一个实例。 全尺寸图片

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00555

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Construction of Functionalized Benzo[<i>b</i>]oxepines and Benzo[<i>b</i>]azepines via Recyclable Gold(I)-Catalyzed Cyclizations
  作者：Siqi Liu、Wenli Hu、Wenyan Hao、Jianhui Xia、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00446

  日期：2022.6.3

  alcohols has been developed by using an MCM-41-anchored diphenylphosphine-Au(I) complex [MCM-41-Ph2P-AuNTf2] as the catalyst under mild reaction conditions, yielding diverse functionalized benzo[b]oxepines or benzo[b]azepines with good to high yields and excellent diastereoselectivity. This heterogenized gold(I) catalyst exhibits a comparable activity to homogeneous Ph3PAuNTf2 and can be facilely recovered

  通过使用 MCM-41 锚定的二苯基膦-Au(I) 配合物[ MCM - 41 - Ph 2 P-AuNTf 2 ] 作为催化剂，在温和的反应条件下，产生多种功能化的苯并[ b ]氧杂环庚烷或苯并[ b ]氮杂环庚烷，产率从良好到高产率和优异的非对映选择性。这种多相金 (I) 催化剂表现出与均相 Ph 3 PAuNTf 2相当的活性反应液简单过滤即可轻松回收，重复使用7次以上，催化效率几乎一致。
• Gold-Catalyzed Cyclizations of (<i>o</i>-Alkynyl)phenoxyacrylates with External Nucleophiles: Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]oxepines
  作者：Jun Liu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol302252h

  日期：2012.9.21

  A catalytic approach to benzo[b]oxepines with high stereoselectivity by Au-catalyzed cyclization of (o-alkynyl)phenoxyacrylates with various nucleophiles under mild reaction conditions has been developed. Notably, the use of vinyl ether instead of alcohol could afford the same benzoxepines. The reaction may proceed by Au-catalyzed oligomerization of vinyl ether to release the alcohol, which then reacts with (o-alkynyl)phenoxyacrylates to furnish the benzoxepines.