(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(R)-1,2-dideuterocyclohex-2-enyl]propanoate | 1410861-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(R)-1,2-dideuterocyclohex-2-enyl]propanoate
• CAS: 1410861-10-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 285.352
• InChiKey: OFJIJXYIGVHWCV-OWESSWMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(R)-1,2-dideuterocyclohex-2-enyl]propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(R)-1,2-dideuterocyclohex-2-enyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Deuterium-Labeled (2S)-Cyclohexenyl Alanines, Biosynthetic Intermediates of Cinnabaramide

  摘要：

  Dideuterated beta-cyclohexenylalanines, proposed biosynthetic intermediates of the cinnabaramides, can be obtained from chiral alkynols via a sequence of Irland-Claisen rearrangement, ring closing metathesis, and radical decarboxylation. Feeding experiments indicate that both (2S)-beta-cyclohexenylalanines can be incorporated into cinnabaramide, while the configuration at the cyclohexenyl ring does not restrict biosynthetic processing.

  DOI：

  10.1021/ol3029548
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methoxy-2-oxoethyl]-3-deutero-3-((E)-1-deuteroprop-1-enyl)oct-7-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 、 苯膦酰二氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(R)-1,2-dideuterocyclohex-2-enyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Deuterium-Labeled (2S)-Cyclohexenyl Alanines, Biosynthetic Intermediates of Cinnabaramide

  摘要：

  Dideuterated beta-cyclohexenylalanines, proposed biosynthetic intermediates of the cinnabaramides, can be obtained from chiral alkynols via a sequence of Irland-Claisen rearrangement, ring closing metathesis, and radical decarboxylation. Feeding experiments indicate that both (2S)-beta-cyclohexenylalanines can be incorporated into cinnabaramide, while the configuration at the cyclohexenyl ring does not restrict biosynthetic processing.

  DOI：

  10.1021/ol3029548