N-(Benzyloxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serinal | 122051-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Benzyloxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serinal
• 英文别名: N-carbobenzoxy-O-tert-butyldiphenylsilyloxy-L-serinal；N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyldiphenylsilyl-L-serinal；benzyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 122051-27-8
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄Si
• 分子量: 461.633
• InChiKey: XYEAWAMAADDXTA-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serinal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 2(S)-<1'(S)-(Benzyloxycarbonyl)amino)-2'-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl>-4(R)-acetoxy-2,3-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-galantinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93434-3
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸,O-[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]-N-[(苯基甲氧基)羰基]-,甲基酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-(Benzyloxycarbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serinal
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective approach to the synthesis of pseudodistomin D

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of the core unit of pseudodistomin D, starting from L-serine, is described. The key step is a stereoselective intramolecular Michael reaction in which the piperidine ring is formed with the obtention of 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.014

文献信息

• Six-Step Syntheses of (−)-1-Deoxyaltronojirimycin and (+)-1-Deoxymannonojirimycin from <i>N</i>-<i>Z</i>-<i>O</i>-TBDPS-<scp>l</scp>-serinal
  作者：Meire Y. Kawamura、Alexánder G. Talero、João V. Santiago、Edson Garambel-Vilca、Isac G. Rosset、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01575

  日期：2016.11.4

  Highly stereoselective six-step syntheses of (−)-1-deoxyaltronojirimycin (altro-DNJ) and (+)-1-deoxymannojirimycin (manno-DNJ) from N-Cbz-O-TBDPS-l-serinal are described. Key transformations involve a two-step preparation of a functionalized dihydropyridin-3-one as a common intermediate followed by Luche reduction and dihydroxylation (for altro-DNJ). The same sequence employing an epoxidation/epoxide

  的高立体选择性的六步合成（ - ） - 1-deoxyaltronojirimycin（雅卓-DNJ）和（+） - 1-去氧麦诺吉利霉素（甘露-DNJ）从Ñ -Cbz- ö -TBDPS-升-serinal中描述。关键的转化包括两步制备功能化的二氢吡啶3-3-酮（作为常见中间体），然后进行Luche还原和二羟基化（对于Altro -DNJ）。使用环氧化/环氧化物开口代替二羟基化的相同序列提供了甘露糖-DNJ。
• The total synthesis of destomic acid
  作者：Adam Gołebiowski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/c39890000263

  日期：——

  hoxybuta-1,3-diene (3) reacts with N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyldiphenylsilyl-L-serinal (4) to give, with high selectivity, compound (5a) which was subsequently transformed into derivatives of destomic acid (7) and (8).

  1-苯甲氧基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-4-乙氧基丁-1,3-二烯（3）与N-苄氧基羰基-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-L-丝氨酸（4）反应生成化合物（5a）），随后将其转化为十氢嘧啶酸（7）和（8）的衍生物。
• Synthesis of the homochiral “tricyclic heart” of manzamine A
  作者：Karel M.J. Brands、Arthur A.P. Meekel、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96112-5

  日期：1991.3

  An expedient and enantiospecific synthesis of a strategically functionalized tricyclic intermediate for the construction of manzamine A is described.
• Syntheses of destomic acid and anhydro-galantinic acid from L-serinal
  作者：Adam Golebiowski、Janusz Kozak、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo00026a031

  日期：1991.12
• GOLEBIOWSKI, ADAM;KOZAK, JANUSZ;JURCZAK, JANUSZ, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7103-7104
  作者：GOLEBIOWSKI, ADAM、KOZAK, JANUSZ、JURCZAK, JANUSZ

  DOI：——

  日期：——