2(R)-<1'(S)-((Benzyloxycarbonyl)amino)-2'-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl>-3(S)-(benzoyloxy)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 122051-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2(R)-<1'(S)-((Benzyloxycarbonyl)amino)-2'-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl>-3(S)-(benzoyloxy)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2(R)-{1'(S)-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-2'-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]ethyl}-3(S)-(benzoyloxy)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；[(2R,3S)-2-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-4-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] benzoate
• CAS: 122051-28-9
• 化学式: C₃₈H₃₉NO₇Si
• 分子量: 649.816
• InChiKey: KSWPNZFKZVVMAC-RRKBCBNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-<1'(S)-((Benzyloxycarbonyl)amino)-2'-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl>-3(S)-(benzoyloxy)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-6-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-6-deoxy-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of destomic acid and anhydro-galantinic acid from L-serinal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00026a031
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸,O-[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]-N-[(苯基甲氧基)羰基]-,甲基酯 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2(R)-<1'(S)-((Benzyloxycarbonyl)amino)-2'-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl>-3(S)-(benzoyloxy)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of destomic acid and anhydro-galantinic acid from L-serinal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00026a031

文献信息

• The total synthesis of destomic acid
  作者：Adam Gołebiowski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/c39890000263

  日期：——

  hoxybuta-1,3-diene (3) reacts with N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyldiphenylsilyl-L-serinal (4) to give, with high selectivity, compound (5a) which was subsequently transformed into derivatives of destomic acid (7) and (8).

  1-苯甲氧基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-4-乙氧基丁-1,3-二烯（3）与N-苄氧基羰基-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-L-丝氨酸（4）反应生成化合物（5a）），随后将其转化为十氢嘧啶酸（7）和（8）的衍生物。