Boc-pTyr(MeSATE)2-(α-Me)pTyr-Asn-NH2 | 675106-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-pTyr(MeSATE)2-(α-Me)pTyr-Asn-NH2
• CAS: 675106-69-1
• 化学式: C₃₆H₅₁N₅O₁₆P₂S₂
• 分子量: 935.904
• InChiKey: IWJKAKOGMMXMMW-IAQPGQJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  328.37
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-pTyr(MeSATE)2-(α-Me)pTyr-Asn-NH2 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 Boc-mAZ-pTyr(MeATE)2-(α-Me)pTyr-Asn-NH2
  参考文献：
  名称：

  小磷酸肽，Grb2 SH2域抑制剂及其前药的构效关系。

  摘要：

  为开发针对癌症中HER2 / ErbB2过表达的潜在抗肿瘤药，我们设计了受体的磷酸酪氨酸与衔接蛋白Grb2的SH2结构域之间的识别抑制剂。在本文的第一部分中，我们报告了受约束的（α-Me）磷酸酪氨酸残基类似物的合成，例如（α-Me）-4-膦酰基甲基苯丙氨酸（-CH2PO3H2），（α-Me）4-膦酰基二氟甲基苯丙氨酸（- CF2PO3H2）和（α-Me）-4-膦酰基苯丙氨酸（-PO3H2）。这些残基在mAZ-pTyr-Xaa-Asn-NH2系列中的结合提供了对Grb2 SH2域具有非常高亲和力的化合物，其Kd值在10（-8）-10（-9）范围内。这些化合物可作为Grb2-Shc相互作用的有效拮抗剂。我们的结果强调了根据在mAZ-pTyr-（alphaMe）pTyr-Asn-NH2和Grb2 SH2域之间结晶的复合物中观察到的相互作用，由pY +1个氨基酸携带的双负电荷的重要性。mAZ-pT

  DOI：

  10.1021/jm031005k
• 作为产物：
  描述：

  Boc-pTyr(MeSATE)2-OH 、 (α-Me)pTyr-Asn-NH2 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以3.6%的产率得到Boc-pTyr(MeSATE)2-(α-Me)pTyr-Asn-NH2
  参考文献：
  名称：

  小磷酸肽，Grb2 SH2域抑制剂及其前药的构效关系。

  摘要：

  为开发针对癌症中HER2 / ErbB2过表达的潜在抗肿瘤药，我们设计了受体的磷酸酪氨酸与衔接蛋白Grb2的SH2结构域之间的识别抑制剂。在本文的第一部分中，我们报告了受约束的（α-Me）磷酸酪氨酸残基类似物的合成，例如（α-Me）-4-膦酰基甲基苯丙氨酸（-CH2PO3H2），（α-Me）4-膦酰基二氟甲基苯丙氨酸（- CF2PO3H2）和（α-Me）-4-膦酰基苯丙氨酸（-PO3H2）。这些残基在mAZ-pTyr-Xaa-Asn-NH2系列中的结合提供了对Grb2 SH2域具有非常高亲和力的化合物，其Kd值在10（-8）-10（-9）范围内。这些化合物可作为Grb2-Shc相互作用的有效拮抗剂。我们的结果强调了根据在mAZ-pTyr-（alphaMe）pTyr-Asn-NH2和Grb2 SH2域之间结晶的复合物中观察到的相互作用，由pY +1个氨基酸携带的双负电荷的重要性。mAZ-pT

  DOI：

  10.1021/jm031005k