(S)-4-Amino-2-(3,5-difluoro-phenyl)-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[c]azepin-3-one | 676602-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-4-Amino-2-(3,5-difluoro-phenyl)-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[c]azepin-3-one
• CAS: 676602-90-7
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₂O
• 分子量: 288.297
• InChiKey: CRMYRUTZWOPVCS-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲酰基-1-咪唑甲基)苯甲腈 、 (S)-4-Amino-2-(3,5-difluoro-phenyl)-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[c]azepin-3-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[[5-[[[(4S)-2-(3,5-difluorophenyl)-3-oxo-4,5-dihydro-1H-2-benzazepin-4-yl]amino]methyl]imidazol-1-yl]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N′-disubstituted 3-aminobenzo[c] and [d]azepin-2-ones as potent and specific farnesyl transferase inhibitors

  摘要：

  A structure-activity study was performed by synthesis on N,N'-disubstitution of 3-aminobenzo[c] and [d]azepin-2-one 2 and 3 to afford potent and specific farnesyl transferase inhibitors with low nM enzymatic and cellular activities. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.013
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(4S)-3-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-4-yl]carbamate 在 吡啶 、 copper diacetate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-Amino-2-(3,5-difluoro-phenyl)-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[c]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N′-disubstituted 3-aminobenzo[c] and [d]azepin-2-ones as potent and specific farnesyl transferase inhibitors

  摘要：

  A structure-activity study was performed by synthesis on N,N'-disubstitution of 3-aminobenzo[c] and [d]azepin-2-one 2 and 3 to afford potent and specific farnesyl transferase inhibitors with low nM enzymatic and cellular activities. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.013