sodium <1-13C>methacrylate | 1002319-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium <1-13C>methacrylate
• 英文别名: [1-(13)C]sodium methacrylate；sodium;2-methyl(113C)prop-2-enoate
• CAS: 1002319-96-1
• 化学式: C₄H₅O₂*Na
• 分子量: 109.061
• InChiKey: SONHXMAHPHADTF-VZHAHHFWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.68
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 sodium <1-13C>methacrylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.2h， 以99%的产率得到benzyl [1-(13)C]methacrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isotopically labeled alpha-keto acids and esters

  摘要：

  本文揭示了同位素标记的α-酮酸和酯。同时还揭示了合成同位素标记的α-酮酸和酯的方法。

  公开号：

  US20080161593A1
• 作为产物：
  描述：

  13C>methacrylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium <1-13C>methacrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isotopically labeled alpha-keto acids and esters

  摘要：

  本文揭示了同位素标记的α-酮酸和酯。同时还揭示了合成同位素标记的α-酮酸和酯的方法。

  公开号：

  US20080161593A1

文献信息

• The Biosynthesis of Monensin-A: Thymine, .BETA.-Aminoisobutyrate and Methacrylate Metabolism in Streptomyces cinnamonensis.
  作者：DAVID O''HAGAN、SARAH V. ROGERS、GORDON R. DUFFIN、KEVIN A. REYNOLDS

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1280

  日期：——

  Feeding experiments with isotopically labelled samples of [13C, 2H3-methyl]-thymine, (R, S)-[1-13C]- and (R, S)-[13C-methyl]-β-aminoisobutyrates into monensin-A demonstrate that these metabolites can all contribute to the methylmalonyl-CoA pool in Streptomyces cinnamonensis, and implicate DNA catabolism as a contributory metabolic source of propionate carbon atoms for secondary metabolite biosynthesis. Further, these labelled compounds were unexpectedly incorporated into the butyrate unit of monensin-A, an observation which can be rationalised if β-aminoisobutyrate is converted to methacrylyl-CoA and then reduced to isobutyryl-CoA prior to conversion to butyryl-CoA by the action of isobutyryl-CoA mutase. Feeding experiments with [1-13C]- and [13C-methyl]-methacrylates and [3-13C]-isobutyrate suggest that these metabolites partition similarly between the butyrate and propionate units of monensin-A consistent with the view that isobutyryl-CoA and methacrylyl-CoA have a close metabolic relationship.

  用同位素标记的[13C, 2H3-甲基]-胸腺嘧啶、(R, S)-[1-13C]-和(R, S)-[13C-甲基]-β-氨基丁酸盐样品喂养莫能菌素-A的实验表明，这些代谢物都能为肉桂链霉菌中的甲基丙二酰-CoA池做出贡献，并暗示DNA分解代谢是次生代谢物生物合成中丙酸碳原子的代谢来源。此外，这些标记化合物出乎意料地掺入了莫能菌素-A 的丁酸单元中，如果 β-氨基丁酸转化为甲基丙烯酰-CoA，然后在异丁烯酰-CoA 突变酶的作用下还原为异丁烯酰-CoA，再转化为丁酰-CoA，那么这一观察结果是合理的。用[1-13C]-和[13C-甲基]-甲基丙烯酸酯和[3-13C]-异丁酸进行的饲喂实验表明，这些代谢物在莫能菌素-A 的丁酸酯和丙酸酯单元之间的分配相似，这与异丁酰基-CoA 和甲基丙烯酰基-CoA 的代谢关系密切的观点一致。