N-(cyclohexylmethyl)ethenesulfonamide | 1410131-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)ethenesulfonamide
• CAS: 1410131-55-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: IFOHXZRVCNFECS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylmethyl)ethenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0~180.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助连续流有机合成 (MACOS) 合成异吲哚啉环化三环 Sultam 文库

  摘要：

  摘要 报道了利用 Heck-aza-Michael (HaM) 策略合成异吲哚啉环化三环 sultam 库的微波辅助连续流有机合成 (MACOS) 方案。该序列涉及使用分批微波加热对乙烯基磺酰胺进行 Heck 反应，然后使用 MACOS 进行一锅、顺序分子内氮杂-迈克尔环化/Boc-脱保护。随后使用 MACOS 与 1,1'-羰基二咪唑或氯甲基新戊酸酯环化提供了一系列三环磺胺。这种高效的三步协议只需要几个小时即可从简单的起始材料开始生产目标 sultam。使用这种策略，生成了一个 38 成员的异二氢吲哚环化 sultam 库，总产率良好至极好（53-87%）。 报道了利用 Heck-aza-Michael (HaM) 策略合成异吲哚啉环化三环 sultam 库的微波辅助连续流有机合成 (MACOS) 方案。该序列涉及使用分批微波加热对乙烯基磺酰胺进行 Heck 反应，然后使用 MACOS

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289791
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 环己甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-(cyclohexylmethyl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基磺酰基分子伴侣的三氢原子转移对胺进行 γ C–H 官能化

  摘要：

  已经开发出一种选择性的远程去饱和方法，可以从脂肪族前体中快速获得高烯丙基胺。该策略采用三氢原子转移 (HAT) 级联，包括 (i) 钴催化金属 HAT (MHAT)、(ii) 碳到碳 1,6-HAT 和 (iii) Co-H 再生通过 MHAT。一类新型磺酰基分子伴侣（快速访问和直接远程自由基反应）能够实现多种胺、氨基酸和肽的远程去饱和，具有出色的位点、化学和区域选择性。该级联中关键的 C 到 C HAT 步骤经过计算设计，以满足热力学（键合强度）和动力学（极性）要求，并通过区域选择性、异构化和竞争实验对其进行了探讨。我们还中断了这种自由基转移脱氢，以实现 γ-选择性 C-Cl、C-CN 和 C-N 键的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05266