3-氯苯甲酸叔丁酯 | 16537-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-chlorobenzoate
• 英文别名: tert-butyl m-chlorobenzoate；Benzoic acid, 3-chloro-, 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 16537-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: BNZMKPCWUHXVJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  271.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯甲酸叔丁酯 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到3-氨基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  多孔聚合物配体在可见光辐射下促进铜催化（杂）芳基氯的CN偶联

  摘要：

  已经合成了多孔聚合物配体（PPL）并与铜络合，生成多相催化剂（Cu @ PPL），该催化剂有助于在80°C的可见光照射下，与各种（杂）芳基氯化物进行有效的CN偶联。 （58个例子，高达99％的收益率）。该方法可以应用于氨水和取代的胺，并且与多种官能团和杂环兼容，并允许CN与偶合二卤化物串联。此外，Cu @ PPL的非均质特性使它可以在多次循环中直接分离催化剂，而通过简单过滤就可以将催化效率损失忽略不计，从而提供了含有少于1 ppm Cu残留物的反应混合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9859-9
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸乙酯 、 叔丁醇 在 K5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-氯苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A Facile, Catalytic and Environmentally Benign Method for Esterification of Carboxylic Acids and Transesterification of Carboxylic Esters with Nearly Equimolar Amounts of Alcohols

  摘要：

  报道了一种实用且环保的化学工艺，使用K5CoW12O14·3H2O（0.1 mol%）作为催化剂，在良好的至优异的产率下进行羧酸与醇的酯化反应以及羧酸酯的转酯化反应。该催化剂展现出卓越的可重复使用活性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942456

文献信息

• ZrO₂-supported Cu(<scp>ii</scp>)–β-cyclodextrin complex: construction of 2,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles via azide–chalcone oxidative cycloaddition and post-triazole alkylation
  作者：Yarabally R. Girish、Kothanahally S. Sharath Kumar、Umashankar Muddegowda、Neartur Krishnappagowda Lokanath、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1039/c4ra09970b

  日期：——

  The ZrO₂–Cu₂–β-CD complex is an excellent catalyst for the synthesis of N-2-alkylated-1,2,3-triazoles.

  ZrO₂–Cu₂–β-CD复合物是合成N-2-烷基化-1,2,3-三唑的优秀催化剂。
• Metal-free radical aromatic carbonylations mediated by weak bases
  作者：Denis Koziakov、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c7ob01572k

  日期：——

  We report a new method of metal-free alkoxycarbonylation. This reaction involves the generation of aryl radicals from arenediazonium salts by a very weak base (HCO2Na) under mild conditions. Subsequent radical trapping with carbon monoxide and alcohols gives alkyl benzoates. The conditions (metal-free, 1 equiv. base, MeCN, r.t., 3 h) tolerate various functional groups (I, Br, Cl, CF3, SF5, NO2, ester)

  我们报告了一种新的无金属烷氧基羰基化方法。该反应涉及在温和的条件下通过非常弱的碱（HCO 2 Na）由槟榔鎓盐生成芳基。随后用一氧化碳和醇进行自由基捕获，得到苯甲酸烷基酯。条件（无金属，1当量碱，MeCN，rt，3 h）可耐受各种官能团（I，Br，Cl，CF 3，SF 5，NO 2，酯）。机理研究表明自由基芳族取代机理的运行。
• A direct and sustainable synthesis of tertiary butyl esters enabled by flow microreactors
  作者：Leonardo Degennaro、Daniela Maggiulli、Claudia Carlucci、Flavio Fanelli、Giuseppe Romanazzi、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c6cc04588j

  日期：——

  in synthetic organic chemistry. A straightforward method for the direct introduction of the tert-butoxycarbonyl group into a variety of organic compounds has been developed using flow microreactor systems. The resultant flow process was more efficient, versatile and sustainable compared to the batch.

  叔丁酯在合成有机化学中有广泛的应用。已经使用流动微反应器系统开发了直接将叔丁氧羰基引入各种有机化合物的直接方法。与批次相比，最终的流程更加高效，通用和可持续。
• Silica Chloride: A Versatile Heterogeneous Catalyst for Esterification and Transesterification
  作者：Biswanath Das、K. V. Srinivas、I. Mahender

  DOI：10.1055/s-2003-42406

  日期：——

  Silica chloride has been found to be an efficient catalyst for esterification of carboxylic acids (aliphatic, aromatic and conjugated) with alcohols (primary, secondary and tertiary) as well as for transesterification of esters (by both alcoholysis and acidolysis).

  已发现硅氯化物是一种高效的催化剂，适用于羧酸（脂肪族、芳香族和共轭）与醇（伯醇、仲醇和叔醇）的酯化反应，同时也适用于酯类的转酯化反应（通过醇解和酸解两种途径）。
• A fast and practical synthesis of tert-butyl esters from 2-tert-butoxypyridine using boron trifluoride·diethyl etherate under mild conditions
  作者：Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.050

  日期：2018.7

  A practical direct preparation of tert-butyl esters from 2-tert-butoxypyridine has been developed. This system features the use of boron trifluoride·diethyl etherate in toluene solvent to rapidly achieve the reaction at room temperature. Using this reaction protocol, a variety of tert-butyl esters were synthesized from several different carboxylic acids at high yields. This practical procedure provides

  已经开发了从2-叔丁氧基吡啶实际直接制备叔丁酯的方法。该系统的特点是在甲苯溶剂中使用三氟化硼·乙醚乙醚，可在室温下快速完成反应。使用该反应方案，由几种不同的羧酸以高收率合成了多种叔丁酯。该实用方法为保护具有叔丁基的羧酸提供了一种有前途和有效的方法。