3-氯苯甲酸苄酯 | 63987-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯苯甲酸苄酯
• 英文名称: 3-chloro-benzoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 3-chlorobenzoate；3-ClC6H4CO2Bn；Benzyl m-Chlorbenzoat
• CAS: 63987-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD04348251
• 分子量: 246.693
• InChiKey: FKQRAQQDDUKITH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1890;1901;1897;1880;1897;1912;1926;1942

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯甲酸苄酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 0.08h， 以89%的产率得到3-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Rapid Chemoselective Deprotection of Benzyl Esters by Nickel Boride

  摘要：

  多种酸的苄酯在室温下使用镍硼化物处理甲醇溶液时，可以进行化学选择性裂解，以高产率得到母体羧酸。其他保护功能团，如甲酯、乙酯、叔丁酯、三苯甲酯、苄醚、叔丁醚以及N-苄基酰胺，在这些条件下均不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087982
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯甲酸甲酯 在 20-[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯氧基]-3,6,9,12,15,18-六氧杂二十烷-1-醇 、 potassium thioacetate 作用下， 生成 3-氯苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂介导的醚和酯的无溶剂脱烷基裂解和中性条件下的烷基转移

  摘要：

  已经开发出一种简单的，表面活性剂介导的，单锅，无溶剂的芳基醚和酯的脱烷基裂解，然后在基本中性的条件下进行任选的烷基转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.048

文献信息

• The use of BrCCl3-PPh3 in Appel type transformations to esters, O-acyloximes, amides, and acid anhydrides
  作者：Mariam Al-Azani、Mazen al-Sulaibi、Nuha al Soom、Yosef Al Jasem、Bernhard Bugenhagen、Bassam Al Hindawi、Thies Thiemann

  DOI：10.1016/j.crci.2016.04.004

  日期：2016.8

  Abstract Esters, acyloximes, amides and acid anhydrides have been prepared from the respective carboxylic acids, oximes, amines and alcohols by the use of the reagent combination BrCCl3-PPh3. The reactions obviate the handling acyl halides or more aggressive reagents PCl3, POCl3, or SOCl2. Furthermore, the environmentally hazardous CCl4 used in Appel-type reactions is replaced with BrCCl3, a reagent

  摘要 通过使用试剂组合 BrCCl3-PPh3，已经从相应的羧酸、肟、胺和醇制备了酯、酰肟、酰胺和酸酐。该反应无需处理酰卤或更具腐蚀性的试剂 PCl3、POCl3 或 SOCl2。此外，在 Appel 型反应中使用的对环境有害的 CCl4 被 BrCCl3 取代，BrCCl3 是一种环境问题较少的试剂。
• Titanium superoxide – a stable recyclable heterogeneous catalyst for oxidative esterification of aldehydes with alkylarenes or alcohols using TBHP as an oxidant
  作者：Soumen Dey、Sunita K. Gadakh、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c5ob01586c

  日期：——

  A single step catalytic approach for the synthesis of esters from aldehydes using a recyclable heterogeneous catalyst is described.

  一种利用可回收的非均相催化剂从醛类合成酯的单步催化方法被描述。
• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• NHCs-mediated benzoates formation directly from aromatic aldehydes and alkyl halides
  作者：Yi Li、Wenting Du、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.079

  日期：2012.5

  A NHCs-mediated benzoates formation was developed by treatment of aromatic aldehydes with alkyl halides in the presence of oxygen. Corresponding benzoate derivatives were obtained in high yields up to 99%. The reaction mechanism was also discussed and a NHCs-mediated O-alkylation and subsequent oxidation process was proposed.

  NHCs介导的苯甲酸酯的形成是通过在氧气存在下用烷基卤化物处理芳香醛来实现的。以高达99％的高收率获得了相应的苯甲酸酯衍生物。还讨论了反应机理，并提出了NHCs介导的O-烷基化和随后的氧化过程。
• Convenient Synthesis of Benziodazolone: New Reagents for Direct Esterification of Alcohols and Amidation of Amines
  作者：Michael T. Shea、Gregory T. Rohde、Yulia A. Vlasenko、Pavel S. Postnikov、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito、Akira Yoshimura

  DOI：10.3390/molecules26237355

  日期：——

  Hypervalent iodine heterocycles represent one of the important classes of hypervalent iodine reagents with many applications in organic synthesis. This paper reports a simple and convenient synthesis of benziodazolones by the reaction of readily available iodobenzamides with m-chloroperoxybenzoic acid in acetonitrile at room temperature. The structure of one of these new iodine heterocycles was confirmed

  高价碘杂环代表了一类重要的高价碘试剂，在有机合成中有许多应用。本文通过容易获得的iodobenzamides与反应报告benziodazolones的简单且方便的合成米氯过氧苯甲酸在室温下，在乙腈中。这些新的碘杂环之一的结构通过 X 射线分析得到证实。与 PPh 3和吡啶结合，这些苯并咪唑酮可以顺利地与醇或胺反应，分别生成相应的 3-氯苯甲酸酯或酰胺。发现在该酯化反应中，新型苯并碘酮试剂比类似的苯并恶酮试剂反应更有效。