(2R,3S)-2-(tert-butoxycarbonyloxy)-3-{(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-3-phenylallyl]-1,3-dioxolan-4-yl}-3-[(R)-2-methylpropane-2-sulfinylamino]propanoic acid methyl ester | 1014651-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(tert-butoxycarbonyloxy)-3-{(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-3-phenylallyl]-1,3-dioxolan-4-yl}-3-[(R)-2-methylpropane-2-sulfinylamino]propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]propanoate
• CAS: 1014651-41-2
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₈S
• 分子量: 539.69
• InChiKey: DPXSLGBAWWEESK-ZLDLPRIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butoxycarbonyloxyacetic acid methyl ester 、 (R)-2-methylpropane-2-sulfinic acid 1-{(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-3-phenylallyl]-1,3-dioxolane-4-yl}methylideneamine 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(2R,3S)-2-(tert-butoxycarbonyloxy)-3-{(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-3-phenylallyl]-1,3-dioxolan-4-yl}-3-[(R)-2-methylpropane-2-sulfinylamino]propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of the Polyhydroxylated β-Amino Acid Constituents of Microsclerodermins C, D, and E

  摘要：

  A very short and efficient synthesis of protected derivatives of APTO and AETD, the complex polyhydroxylated beta-amino acid residues present in microsclerodermins C, D, and E, is described. The targets are obtained in only five steps, in 23% and 16% overall yields, respectively. The key transformation involves the completely diastereoselective two-carbon homologation of appropriately selected intermediate chiral sulfinimines.

  DOI：

  10.1021/ol702962z