5-Methoxy-2-(4-methylphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazole | 135673-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methoxy-2-(4-methylphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 135673-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: UJBNPPPEXKKPJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-2-(4-methylphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazole 、 四氰基乙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到3,3,4,4-Tetracyano-2-(4-nitro-phenyl)-5-p-tolyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基恶唑与四氰基乙烯的异常 Diels-Alder 反应和加合物的 X 射线晶体结构

  摘要：

  2-烷基-或2-芳基-取代的5-甲氧基-4-(对硝基苯基)恶唑与四氰基乙烯反应得到5-取代的3,3,4,4-四氰基-2-(对硝基苯基)甲酯)-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸作为正式的[3 + 2]环加合物通过恶唑开环。基于溶剂对反应的影响提出了两性离子机理。2-异丙基取代产物的分子结构通过X-射线晶体学确定。环加合物的晶体是正交的，空间群 Pcab 的晶胞尺寸为 a = 17.998 (2)、b = 27.188 (6)、c = 15.833 (3) A 和 Z = 16，其中包含两个晶体学独立的分子。对于 4629 次观察到的反射，最终的 R 值为 0.070。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1771

文献信息

• Abnormal Diels–Alder Reaction of Oxazoles with 4-Phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazole-3,5(4<i>H</i>)-dione and Diethyl Azodicarboxylate, and X-Ray Crystal Structure of an Adduct
  作者：Toshikazu Ibata、Hiroyuki Suga、Yasushi Isogami、Hatsue Tamura、Xiaolan Shi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2998

  日期：1992.11

  The reaction of substituted oxazoles with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione (PTAD) or diethyl azodicarboxylate gave the corresponding 1,2,4-triazoline derivatives through formal [3+2] cycloaddition accompanying ring opening of oxazoles. The molecular structure of an adduct of 5-methoxy-4-methyl-2-(p-tolyl)oxazole with PTAD was determined by means of X-ray crystallography.

  取代的恶唑与 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮 (PTAD) 或偶氮二甲酸二乙酯反应通过 [3+ 2]伴随恶唑开环的环加成。5-甲氧基-4-甲基-2-（对甲苯基）恶唑与 PTAD 的加合物的分子结构通过 X 射线晶体学确定。
• Synthesis of 2,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles through Formal [3 + 2] Cycloaddition of Oxazoles with Nitrosobenzene Derivatives
  作者：Hiroyuki Suga、Xiaolan Shi、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.71.1231

  日期：1998.5

  The reactions of substituted oxazoles with nitrosobenzene gave 2-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles regioselectively through formal [3 + 2] cycloadditions proceeding via a ringopening of oxazoles by an attack of nitrosobenzene. The reactions with 1-chloro- and 1-methyl-4-nitrosobenzenes also produced the corresponding 2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles regioselectivity.

  取代的恶唑与亚硝基苯的反应通过正式的 [3 + 2] 环加成反应区域选择性地得到 2-苯基-2,5-二氢-1,2,4-恶二唑，通过亚硝基苯的攻击使恶唑开环进行。与 1-氯-和 1-甲基-4-亚硝基苯的反应也产生了相应的 2,5-二氢-1,2,4-恶二唑区域选择性。
• Suga, Hiroyuki; Ibata, Toshikazu, Chemistry Letters, 1991, p. 1221 - 1224
  作者：Suga, Hiroyuki、Ibata, Toshikazu

  DOI：——

  日期：——