N-(2-bromophenyl)-N-(cyclopropylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 1426327-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-N-(cyclopropylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1426327-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrF₃NO₂S
• 分子量: 358.179
• InChiKey: SGGHWHNBGMOTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-(cyclopropylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 (1R,7R)-4-dimethylamino-9,9-dimethyl-2,2,6,6-tetra(3,5-dimethylphenyl)-3,5,8,10-tetraoxa-4-phosphabicyclo[5.3.0]decane 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三甲基乙酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1'-((trifluoromethyl)sulfonyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的对映选择性C ？环丙烷的H芳基化：有效获得功能化的四氢喹啉

  摘要：

  活化的：标题反应用1摩尔％的钯有效地进行，并得到具有优异对映选择性的四氢喹啉（参见方案）。对映体一致的金属化-去质子化步骤通过罕见的七元palladacycle发生。环丙基取代的四氢喹啉可以区域选择性和对映体特异性还原为手性四氢苯并a庚因。

  DOI：

  10.1002/anie.201207959
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴苯)环丙烷甲酰胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-N-(cyclopropylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的对映选择性C ？环丙烷的H芳基化：有效获得功能化的四氢喹啉

  摘要：

  活化的：标题反应用1摩尔％的钯有效地进行，并得到具有优异对映选择性的四氢喹啉（参见方案）。对映体一致的金属化-去质子化步骤通过罕见的七元palladacycle发生。环丙基取代的四氢喹啉可以区域选择性和对映体特异性还原为手性四氢苯并a庚因。

  DOI：

  10.1002/anie.201207959

文献信息

• Synthesis of Functionalized Spiroindolines <i>via</i> Palladium-Catalyzed Methine C–H Arylation
  作者：Tanguy Saget、David Perez、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/ol400380y

  日期：2013.3.15

  The synthesis of cyclopropyl spiroindolines is described using an intramolecular palladium(0)-catalyzed C–H functionalization of a methine C(sp3)–H bond. This transformation can be coupled with intermolecular Suzuki couplings or direct arylations of heteroaromatics to access functionalized indoline scaffolds in a single step.

  使用分子内钯（0）催化的次甲基C（sp 3）-H键的CH-H功能化描述了环丙基螺二氢吲哚啉的合成。该转化可以与分子间的Suzuki偶联或杂芳族化合物的直接芳基化偶联以在单个步骤中获得官能化的二氢吲哚骨架。