benzyl (2R,3R)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxybutanoate | 138588-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3R)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 138588-06-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: HKKMDTBVTBCRSY-CDHQVMDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3R)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxybutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-2-((S)-2-{(R)-2-[(2R,3R)-2-((R)-2-acetylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-propionylamino}-propoxy)-4,5-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  c-霉菌糖苷基本糖肽结构的合成研究

  摘要：

  朝向第一合成方法d -Phe- d - -Thr- d -Ala-大号-Alanilol- - （3,4-二- -Me-Rhap），C-mycoside的糖脂进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80238-2
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-D-苯丙氨酸 、 D-threonine benzyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到benzyl (2R,3R)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  c-霉菌糖苷基本糖肽结构的合成研究

  摘要：

  朝向第一合成方法d -Phe- d - -Thr- d -Ala-大号-Alanilol- - （3,4-二- -Me-Rhap），C-mycoside的糖脂进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80238-2