5-(2-(cyclopropanecarboxamido)benzo[d]thiazol-6-yl)-3-(4-fluorophenylsulfonylamino)-2-methoxybenzamide | 1404227-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-(cyclopropanecarboxamido)benzo[d]thiazol-6-yl)-3-(4-fluorophenylsulfonylamino)-2-methoxybenzamide
• 英文别名: 5-[2-(Cyclopropanecarbonylamino)-1,3-benzothiazol-6-yl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]-2-methoxybenzamide；5-[2-(cyclopropanecarbonylamino)-1,3-benzothiazol-6-yl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]-2-methoxybenzamide
• CAS: 1404227-80-0
• 化学式: C₂₅H₂₁FN₄O₅S₂
• 分子量: 540.596
• InChiKey: DEQPTLVHBFFNGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴苯并噻唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2-(cyclopropanecarboxamido)benzo[d]thiazol-6-yl)-3-(4-fluorophenylsulfonylamino)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-3-苯基磺酰基氨基苯甲酰胺和2-氨基苯并噻唑的组合发现新型抗癌药

  摘要：

  已经提出了2-取代的-3-磺酰基氨基苯甲酰胺的片段来代替PI3K和mTOR双重抑制剂中的2-取代的-3-磺酰基氨基吡啶的片段，以设计基于生物等排体的新型抗癌剂。2-取代的3-磺酰基氨基苯甲酰胺的片段与2-氨基苯并噻唑或2-氨基噻唑并[5,4- b ]吡啶或2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-]的片段的组合一个]吡啶制备抗癌剂的新颖结构。结果，合成并表征了十九种目标化合物。通过MTT测定法评估了它们在体外对四种人类癌细胞系的体外抗增殖活性，所述细胞系包括HCT-116，A549，MCF-7和U-87 MG。初步讨论了目标化合物的SAR。化合物1g研究了具有强抗增殖活性的化合物对AKT和p-AKT 473的作用。在已建立的裸鼠HCT-116异种移植模型中评估了1g的抗癌作用。结果表明，化合物1g可以阻断PI3K / AKT / mTOR通路，并显着抑制肿瘤的生长。这些发现强烈支持我们的假设，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.064