(2R,3S)-2-{[(benzyloxycarbonyl)methoxy]methyl}-tetrahydro-2H-pyran-3-yl 2-{[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}acetate | 864719-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-{[(benzyloxycarbonyl)methoxy]methyl}-tetrahydro-2H-pyran-3-yl 2-{[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}acetate
• CAS: 864719-90-4
• 化学式: C₂₉H₄₆O₉Si
• 分子量: 566.764
• InChiKey: QMJQEGVJCUSGBW-QEGGNFSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-{[(benzyloxycarbonyl)methoxy]methyl}-tetrahydro-2H-pyran-3-yl 2-{[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}acetate 在 palladium dihydroxide 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 {(2R,3S)-3-[2-((2R,3S)-3-Hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-acetoxy]-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型大环内酯类化合物的合成及阳离子络合性质

  摘要：

  据报道，顺式-2-烷基-3-氧基-四氢吡喃单元是一种新型结构，用于设计和合成具有C 2对称性的新型离子载体。研究了七个不同的大环内酯和冠醚的合成及其阳离子络合性能。一些受体的X射线晶体结构提供了关于固态四氢吡喃的优选构象的有价值的信息，该构象可能与溶液中的阳离子络合特性有关。动力学模板效应已被证明是在大环氧化物3合成中提高产率和选择性的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.034
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S)-2-{[(benzyloxycarbonyl)methoxy]methyl}-tetrahydro-2H-pyran-3-yl 2-{[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  新型大环内酯类化合物的合成及阳离子络合性质

  摘要：

  据报道，顺式-2-烷基-3-氧基-四氢吡喃单元是一种新型结构，用于设计和合成具有C 2对称性的新型离子载体。研究了七个不同的大环内酯和冠醚的合成及其阳离子络合性能。一些受体的X射线晶体结构提供了关于固态四氢吡喃的优选构象的有价值的信息，该构象可能与溶液中的阳离子络合特性有关。动力学模板效应已被证明是在大环氧化物3合成中提高产率和选择性的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.034

文献信息

• The cis-2-alkyl-3-oxy-tetrahydropyran unit as a building block for new ionophores with C2-symmetry
  作者：Romen Carrillo、Victor S. Martı́n、Tomás Martı́n

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.036

  日期：2004.6

  The use of cis-2-alkyl-3-oxy-tetrahydropyran unit is reported as a novel structure for the design and synthesis of a new type of ionophore with C-2-symmetry. The synthesis of five macrolides and their complexation properties were investigated. The template effect as an effective tool to improve the selectivity and yield in the macrolactonization process is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.