(3R,R_S)-ethyl 3-(trifluoromethyl)-4-(4-methylphenylsulfinyl)butanoate | 113965-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,R_S)-ethyl 3-(trifluoromethyl)-4-(4-methylphenylsulfinyl)butanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-4,4,4-trifluoro-3-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]butanoate
• CAS: 113965-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₃S
• 分子量: 322.348
• InChiKey: BNJSJOPDQCFUSU-WIUDPPPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,R_S)-ethyl 3-(trifluoromethyl)-4-(4-methylphenylsulfinyl)butanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(benzyloxy)-3-(trifluoromethyl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基化醛的合成与应用

  摘要：

  描述了两种合成α-三氟甲基化醛的方法。一种方法是通过Pummerer重排，然后在弱碱性条件下水解，得到残留的醛的合成方法。另一种是通过在酸性条件下将相应的二醇进行氧化裂解，首次获得旋光性化合物。此外，两种醛都以良好的收率与某些亲核试剂进行反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00863-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-ol 在 lithium diethylamide 、 苄基三乙基氯化铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 (3R,R_S)-ethyl 3-(trifluoromethyl)-4-(4-methylphenylsulfinyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  采用（R ; E）-3,3,3-三氟丙-1-烯基对甲苯基亚砜的高度立体选择性不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  由三氟乙酸乙酯分三步制备的（R；E）-3,3,3-三氟丙-1-烯基对甲苯基亚砜在与烯醇盐的迈克尔加成反应中显示出高度的非对映选择性；通过这种方式，可以容易地以高收率和高光学纯度获得光学活性的三氟甲基化的有机分子。

  DOI：

  10.1039/c39870001340

文献信息

• YAMAZAKI, TAKASHI;ISHIKAWA, NOBUO;IWATSUBO, HITOSHI;KITAZUME, TOMOYA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 18, 1340-1342
  作者：YAMAZAKI, TAKASHI、ISHIKAWA, NOBUO、IWATSUBO, HITOSHI、KITAZUME, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——