methyl N-(4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)butyl)dithiocarbamate | 250663-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)butyl)dithiocarbamate
• 英文别名: tert-butyl (4-(((methylthio)carbonothioyl)amino)butyl)carbamate；tert-butyl N-[4-(methylsulfanylcarbothioylamino)butyl]carbamate
• CAS: 250663-38-8
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂S₂
• 分子量: 278.44
• InChiKey: LFASVMSSZHEPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)butyl)dithiocarbamate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)‑N‑(4‑aminobutyl)‑2‑((3‑aminopyridin‑2‑yl)methylene)hydrazine‑1‑carbothioamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  生物素共轭抗癌硫代氨基脲及其铁（III）和铜（II）配合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  Triapine是thiosemicarbazones物质类别中最杰出的抗癌药物候选者，已在30多个临床I和II期研究中进行了研究。但是，对于实体瘤的结果相当令人失望，这可以（至少部分地）解释为由于无法有效地递送至肿瘤部位。因此，我们合成了第一个生物素功能化的硫代半碳酰胺衍生物，以增加肿瘤特异性和积累。此外，对于Triapine和一种生物素偶联物，制备了铁（III）和铜（II）配合物。随后，在具有不同生物素摄取的细胞系面板上对新型化合物进行了生物学评估。不含金属的生物素共轭配体显示出与参考化合物Triapine相当的活性。但是，令人惊讶的是，生物素化衍生物的金属配合物显示出显着降低的抗癌活性。为了进一步分析金属络合物之间的可能差异，进行了详细的物理和电化学实验。然而，亲脂性或复杂溶液的稳定性，或在生物相关的还原剂存在下的还原潜力或行为均未显示出生物素化和非生物素化衍生物之间的强烈变化（仅观

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.10.006
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl N-(4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)butyl)dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  纳米级的抗癌硫代氨基脲化合物，可减少高铁血红蛋白的形成并提高抗癌活性†

  摘要：

  Triapine是一种有前途的抗癌药thiosemicarbazone，已在多项临床试验中进行了研究，该药对白血病有效，但对实体癌无效。这可能是由于血浆半衰期短导致肿瘤中药物水平不足所致。因此，我们将Triapine封装到聚合物纳米颗粒和远程装载的脂质体中，以改善药物的药代动力学以及靶向递送。但是，从两个纳米制剂中观察到了Triapine的突然释放，因此必须合成两种新颖的Triapine衍生物才能改善远程装载性能。实际上，包封效率提高了，并且对于一种衍生物，所需的连续药物释放也与针对癌细胞的细胞毒性活性大大降低相一致。体内这种最有前途的制剂的研究表明，与游离药物相比，动物的存活率显着提高。最后，我们研究了药物诱导的高铁血红蛋白的形成，这是一种经常被观察到的硫代氨基脲的副作用，脂质体制剂可以完全防止这种副作用。

  DOI：

  10.1039/c6ra07659a

文献信息

• Heterocyclic analogues of l -citrulline as inhibitors of the isoforms of nitric oxide synthase (NOS) and identification of N δ -(4,5-dihydrothiazol-2-yl)ornithine as a potent inhibitor
  作者：Saraj Ulhaq、Edwin C Chinje、Matthew A Naylor、Mohammed Jaffar、Ian J Stratford、Michael D Threadgill

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00136-4

  日期：1999.9

  synthesised. In two of these, the S-substituent was 'tied back' sterically by cyclisation to the nitrogen remote from the amino-acid unit. N(delta)-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)ornithine was identified as an inhibitor of rat inducible and constitutive isoforms of NOS and of a constitutive NOS derived from a human tumour xenograft. Analogous N(delta)-(thiazol-2-yl)ornithines were less active, whereas the corresponding

  L-硫代瓜氨酸是已知的几种一氧化氮合酶 (NOS) 同种型的强效抑制剂。为了比以前报道的更深入地探索该分子的构效关系 (SAR)，合成了三种取代异硫脲硫的类似物。在其中两个中，通过环化到远离氨基酸单元的氮，S-取代基被空间“束缚”。N(delta)-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)ornithine 被确定为大鼠诱导型和组成型 NOS 和源自人类肿瘤异种移植物的组成型 NOS 的抑制剂。类似的 N(delta)-(thiazol-2-yl)ornithines 活性较低，而相应的 N(delta)-(oxazol-2-yl)ornithine 和 N(delta)-(pyrimidin-2-yl)ornithine 完全失效抑制 NOS。已开发出一种新的有效制备关键合成中间体 N(α)-Boc-硫代瓜氨酸叔丁酯的方法。用 2-氨基-5-(杂环硫基)戊酸（由 2-(Boc-