diethyl 2-nonylpentanedioate | 1012063-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-nonylpentanedioate
• 英文别名: diethyl 2-nonylglutarate
• CAS: 1012063-04-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: AAIRJZMJWWKTPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 、 丙烯酸乙酯 在 偶氮二异庚腈 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到十一酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Flow Giese reaction using cyanoborohydride as a radical mediator

  摘要：

  使用不含锡的Giese反应，在连续流系统中研究了以一次、二次和三次烷基碘化物作为自由基前体，乙基丙烯酸乙酯作为自由基捕获剂，氰硼氢钠作为自由基中介体。通过使用自动化流动微反应器，快速优化了Giese反应的流动反应条件，并发现在70°C的反应温度结合10-15分钟的停留时间可以得到所需加成产物的良好产率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.208

文献信息

• Borohydride-Mediated Radical Addition Reactions of Organic Iodides to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Takuji Kawamoto、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/jo500464q

  日期：2014.5.2

  Cyanoborohydrides are efficient reagents in the reductive addition reactions of alkyl iodides and electron-deficient olefins. In contrast to using tin reagents, the reaction took place chemoselectively at the carbon–iodine bond but not at the carbon–bromine or carbon–chlorine bond. The reaction system was successfully applied to three-component reactions, including radical carbonylation. The rate constant

  氰基硼氢化物是烷基碘化物和缺电子烯烃的还原加成反应中的有效试剂。与使用锡试剂相反，该反应在碳碘键上发生化学选择，而在碳溴或碳氯键上没有发生。该反应体系已成功应用于三组分反应，包括自由基羰基化。通过动力学竞争法，在25°C下从氰基硼氢化四丁基铵中伯烷基脱氢的速率常数估计为<1×10 4 M –1 s –1。该值比氢化三丁基锡的值小3个数量级。
• Tin-Free Giese Reaction and the Related Radical Carbonylation Using Alkyl Iodides and Cyanoborohydrides
  作者：Ilhyong Ryu、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama

  DOI：10.1021/ol7031043

  日期：2008.3.1

  Tin-free Giese reaction and the related radical carbonylation process proceeded efficiently in the presence of sodium cyanoborohydride and tetrabutylammonium cyanoborohydride. The reaction took place chemoselectively at the carbon-iodine bond but not at the carbon-bromine and carbon-chlorine bonds. The iodine atom transfer followed by hydride reduction of the resulting carbon-iodine bond is proposed

  在氰基硼氢化钠和氰基硼氢化四丁基铵的存在下，无锡Giese反应和相关的自由基羰基化过程得以有效进行。该反应在碳-碘键上发生化学选择，而在碳-溴和碳-氯键上没有发生。建议将碘原子转移，然后将所得的碳-碘键进行氢化还原，以作为可能的机理。
• Hydroalkylation of Alkenes Using Alkyl Iodides and Hantzsch Ester under Palladium/Light System
  作者：Shuhei Sumino、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03238

  日期：2016.1.4

  The hydroalkylation of alkenes using alkyl iodides with Hantzsch ester as a hydrogen source occurred smoothly under a Pd/light system, in a novel, tin-free Giese reaction. A chemoselective reaction at C(sp(3))-I in the presence of a C(sp(2))-X (X = Br or I) bond was attained, which allowed for the stepwise functionalization of two types of C-X bonds in a one-pot procedure.