methyl (2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-(trifluoromethyl)butanoate | 208192-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-(trifluoromethyl)butanoate
• CAS: 208192-90-9
• 化学式: C₂₈H₃₃F₃N₂O₁₄
• 分子量: 678.57
• InChiKey: NAVPACKYFDMCLW-JZBUWSDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-(trifluoromethyl)butanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl (2S)-4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-2-(trifluoromethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Glycopeptide Motifs. Glucosylation of 2-(Trifluoromethyl)asparagine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-4491
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 methyl 6-oxo-2-phenylmethoxy-4-(trifluoromethyl)-5H-1,3-oxazine-4-carboxylate 反应 12.0h， 以11%的产率得到methyl (2R)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-(trifluoromethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Glycopeptide Motifs. Glucosylation of 2-(Trifluoromethyl)asparagine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-4491