(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one | 387822-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 387822-06-2
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄Si
• 分子量: 479.692
• InChiKey: VPTYUTGAQZHBRA-LRSQGVQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.9-85.7 °C
• 沸点：
  588.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (2E,4S,5S,6E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-7-phenylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Crocacin D

  摘要：

  The total synthesis of (+)-crocacin D is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a Stille cross-coupling between an (E)-vinyl stannane with an (E)-vinyl iodide to establish the (E,E)-dienamide moiety followed by a mild and efficient copper-catalyzed coupling between (+)-crocacin C and a (Z)-vinyl iodide to establish the challenging (Z)-enamide function.

  DOI：

  10.1021/jo047732k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Crocacin D

  摘要：

  The total synthesis of (+)-crocacin D is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a Stille cross-coupling between an (E)-vinyl stannane with an (E)-vinyl iodide to establish the (E,E)-dienamide moiety followed by a mild and efficient copper-catalyzed coupling between (+)-crocacin C and a (Z)-vinyl iodide to establish the challenging (Z)-enamide function.

  DOI：

  10.1021/jo047732k

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Crocacin C
  作者：Luiz C. Dias、Luciana G. de Oliveira

  DOI：10.1021/ol016845c

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-crocacin C is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a regio- and diastereoselective epoxidation of an allylic alcohol with m-CPBA followed by epoxide opening with Me2CuCNLi2 and a Stille cross-coupling between E-vinyl stannane 5 and E-vinyl iodide 6 to establish the (E,E)-dienamide moiety.