(2R,4aR,6S,7S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-ynoxy-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one | 166276-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-ynoxy-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 166276-04-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: GMXGGNFIRBGRCY-NHMWIVBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-ynoxy-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到(1R,2S,6R,7S,9R,12R)-7-methoxy-3-methylidene-12-phenyl-5,8,11,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体化学分配和米拉霉素抗生素核心的首次合成。

  摘要：

  核苷抗生素米拉霉素A的C-6'的相对构型已通过NMR光谱进行了阐明，并证明为S。还研究了米拉霉素B的全合成，从而导致了其核的空前的构建。该双环糖部分已通过基于SmI（2）的酮-炔烃偶联进行了详细说明。其C-6位置向双环糖氨基酸的延伸并转化为合适的糖基供体，使得能够用2-氨基嘌呤进行有效的N-糖基化，从而提供米哈霉素B的核苷部分。最终的肽与精氨酸的偶联提供了骨架的骨架。 miharamycinB。不幸的是，试图对该支架进行脱保护的尝试未能提供复杂的核苷抗生素。

  DOI：

  10.1002/chem.200801826