1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-ol | 1236041-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-ol
• CAS: 1236041-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: BCGAXQJVJDUNSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-ol 在 aluminum (III) chloride 、 (R)-1,1'-([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl)bis(3-methylthiourea) 、 holmium trifluoromethanesulfonimide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.41h， 生成 methyl (3aR,4R,5R)-3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4-(2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1,2,3,3a,4,5,10,10b-octahydropyrrolo[3,2-a]carbazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有吡咯烷环的甲硅烷氧基二烯的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应及其在构建手性三环和四环骨架中的应用

  摘要：

  The enantioselective Diels-Alder reaction of silyloxydiene that incorporates a pyrrolidine ring was studied. This reaction was catalyzed by a chiral holmium complex and gave multi-substituted chiral hydroindoles that contained a silyl enol ether, which is a key functional group for further transformations. We demonstrate here the synthesis of chiral pyrroloacridine, dibenzodiazocine, and pyrrolocarbazole skeletons.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)56
• 作为产物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  含有吡咯烷环的甲硅烷氧基二烯的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应及其在构建手性三环和四环骨架中的应用

  摘要：

  The enantioselective Diels-Alder reaction of silyloxydiene that incorporates a pyrrolidine ring was studied. This reaction was catalyzed by a chiral holmium complex and gave multi-substituted chiral hydroindoles that contained a silyl enol ether, which is a key functional group for further transformations. We demonstrate here the synthesis of chiral pyrroloacridine, dibenzodiazocine, and pyrrolocarbazole skeletons.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)56

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroformylation of N-Allylamides: Highly Enantioselective Approach to β2-Amino Aldehydes
  作者：Xiaowei Zhang、Bonan Cao、Shichao Yu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201000955

  日期：2010.6.1

  You′re having a lahf! The asymmetric hydroformylation (AHF) of allylic compounds, catalyzed by a rhodium–yanphos complex, is a direct and concise route to β2‐amino aldehydes, acids, and alcohols with excellent enantioselectivity (see scheme; TON=turnover number, acac=acetylacetonate).

  你在做饭！的不对称加氢甲酰基烯丙基化合物（AHF），由铑- yanphos配合物催化，是对β的直接和简明路线2 -氨基醛，酸，和具有优异的对映选择性醇（参见方案; TON =周转数，ACAC =乙酰）。