(E)-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)vinyl)(phenyl)sulfane | 164299-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)vinyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: (4-phenylstyryl)(phenyl)sulfane；1-phenyl-4-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 164299-59-6
• 化学式: C₂₀H₁₆S
• 分子量: 288.413
• InChiKey: OMHNAHAJNKLVGX-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)vinylboronic acid 在 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)vinyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  轻度和无过渡金属条件下硫醇的亲电乙烯基化。

  摘要：

  碘（III）试剂乙烯基苯并恶恶唑酮（VBX）用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇，从而使E-烯基硫化物具有完全的化学和区域选择性以及出色的立体选择性。该方法具有很高的官能团耐受性，可在温和和无过渡金属的条件下进行，而无需过量的底物或试剂。巯基噻唑可以在改性条件下被乙烯基化，与以前与乙烯基碘鎓盐的反应相比，导致相反的立体选择性。制备了具有取代的苯并恶唑酮核心的新型VBX试剂，发现与二甲基取代的核心相比，反应性得到了改善。

  DOI：

  10.1002/anie.202002936

文献信息

• Carbon Dioxide Mediated Stereoselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Thiols
  作者：Siti Nurhanna Riduan、Jackie Y. Ying、Yugen Zhang

  DOI：10.1021/ol3003699

  日期：2012.4.6

  A simple protocol for the stereoselective copper-catalyzed hydrothiolation of alkynes under a CO2 atmosphere has been developed. The stereoselectivity is determined by the presence/absence of a CO2 atmosphere. The reaction system is robust and utilizes inexpensive, readily available substrates. A cyclic alkene/carboxylate copper complex intermediate is proposed as the key step in determining the stereoselectivity

  已经开发了在CO 2气氛下立体选择性铜催化炔烃的氢硫醇化的简单方案。立体选择性取决于是否存在CO 2气氛。该反应系统坚固耐用，并利用廉价，易于获得的底物。提议将环状烯烃/羧酸铜络合物中间体作为确定立体选择性的关键步骤，并且发现当量的水起质子供体的作用。
• Photochemical halogen-bonding assisted generation of vinyl and sulfur-centered radicals: stereoselective catalyst-free C(sp²)–S bond forming reactions
  作者：Helena F. Piedra、Manuel Plaza

  DOI：10.1039/d2sc05556b

  日期：——

  formation of highly reactive vinyl radicals would be a feasible process for the photochemical cross-coupling between thiols and alkenyl halides under basic conditions. The reaction shows indeed a very broad functional group tolerance, is stereoselective, simple and scalable. In-depth mechanistic studies point at the formation of vinyl and sulfur-centered radicals as the intermediates of the reaction and

  光化学和卤键相互作用的结合在过去几年中兴起，成为在温和条件下产生自由基中间体的强大合成工具。在以碳为中心的自由基的形成中，这种反应性迄今为止仅限于使用芳基和烷基卤化物作为前体。我们现在设想，卤素键合引发的高反应性乙烯基自由基的形成将是硫醇和烯基卤化物在碱性条件下进行光化学交叉偶联的可行过程。该反应确实显示出非常广泛的官能团耐受性、立体选择性、简单且可扩展。深入的机理研究指向乙烯基和以硫为中心的自由基的形成作为反应的中间体，DFT 计算支持卤键复合物的预形成作为光化学转化的引发剂。开发了综合应用程序以扩展该方法的实用性。