2-(2-propyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)propan-2-ol | 1207547-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-propyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(2-propylbenzimidazol-4-yl)propan-2-ol；2-(2-propyl-1H-benzimidazol-4-yl)propan-2-ol
• CAS: 1207547-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: CORGLQHBWAAVGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-propyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)propan-2-ol 、 (E)-2-(8-(bromomethyl)dibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)propanenitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-2-{8-[(2-hydroxypropan-2-yl)-2-propylbenzimidazol-1-yl]methyl-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-11-ylidene}propiononitrile
  参考文献：
  名称：

  二氢二苯并氧杂庚酸过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）伽玛配体的新型结合模式作为抗癌药的发展：烯烃E / Z异构体有效的手性结构模仿

  摘要：

  通过高通量筛选活动鉴定了具有二苯并a杂骨架的新型PPARγ配体1（EC 50 = 197 nM）。为了避免的麻烦的合成手性中心1，使用宏模型其构象分析进行，着眼于三环的构象翻转和构象限制由甲基在手性中心。基于该分析，通过用相应的烯烃E / Z异构体代替手性结构，将二苯并a庚因脚手架跳制成二苯并[ b，e ]氧杂环丁烷。因此，二苯并[ b，e] oxepine支架9的开发显示出极强的PPARγ报告基因活性（EC 50 = 2.4 nM，功效= 9.5％），以及对胃癌细胞系MKN-45的分化诱导活性，该活性比任何其他知名技术更强体外PPARγ激动剂（30 nM时为94％）。X射线晶体结构分析9与PPARγ的复合物表明，它与PPARγ配体的结合域具有独特的结合模式，与迄今为止确定的任何其他PPARγ激动剂不同。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01200
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-2-butyramidobenzoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2-propyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  EP2327690

  摘要：

  公开号：

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：Yanagisawa Arata

  公开号：US20110201640A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Provided is a tricyclic compound having a PPAR γ agonist activity, which is represented by the general formula (I) wherein Z represents a single bond or the like, Y represents a hydrogen atom, lower alkyl optionally having substituent(s) or the like, X represents a hydrogen atom or the like, A represents aryl or the like, B and C are the same or different and each represents an aromatic carbocycle or the like, R 4 -R 9 are the same or different and each represents hydrogen or the like, V represents a single bond or the like, R 10 and R 11 are the same or different and each represents hydrogen or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or the like:

  提供了一种三环化合物，具有PPARγ激动剂活性，其通式表示为（I），其中Z代表单键或类似物，Y代表氢原子，可选具有取代基的低碳基或类似物，X代表氢原子或类似物，A代表芳基或类似物，B和C相同或不同，每个代表芳香烃环或类似物，R4-R9相同或不同，每个代表氢原子或类似物，V代表单键或类似物，R10和R11相同或不同，每个代表氢原子或类似物，或其药学上可接受的盐或类似物。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE
  申请人：KYOWA HAKKO KIRIN CO LTD

  公开号：WO2010016549A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  一般式（Ｉ）（式中、Ｚは、単結合などを表し、Ｙは、水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキルなどを表し、Ｘは、水素原子などを表し、Ａは、アリールなどを表し、Ｂ、Ｃは、同一または異なって芳香族炭素環などを表し、Ｒ4～Ｒ9は、同一または異なって水素などを表し、Ｖは、単結合などを表し、Ｒ10およびＲ11は、同一または異なって水素などを表す）で表されるＰＰＡＲγ作動活性を有する３環系化合物またはその薬学的に許容される塩などを提供する。