threo-4-methyl-2-(N-phenylcarbamoyloxy)-4,6-heptadiene-3-ol | 98087-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-4-methyl-2-(N-phenylcarbamoyloxy)-4,6-heptadiene-3-ol
• CAS: 98087-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: YGXOFKCFMIDXGD-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二氯二茂锆 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 threo-4-methyl-2-(N-phenylcarbamoyloxy)-4,6-heptadiene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由非碳水化合物的前体合成肉豆蔻和表烯二糖。

  摘要：

  描述了由烯丙基乙炔六步合成外消旋肉豆蔻。关键的转化包括（E）-4-甲基-1,4-庚二烯-6-ol的苏式选择性环氧化和xylo-4,5-环氧-4-甲基庚七-1-en-6-的α-开口醇（7），这是通过xylo-4,5-epoxy-4-methyl-6-（N-phenylcarbamoyloxy）hept-1-ene（12）的邻近基团辅助反应完成的。与三取代的环氧氨​​基甲酸酯相比，后一种转化的选择性更低（3：1），因为三取代的环氧化物更倾向于在叔中心发生具有SN1特征的取代。由12获得的核糖-4-甲基庚-1-烯-4,5,6-三醇5,6-碳酸酯的甲醇分解，产率高达61％，得到核糖-4-甲基庚-1-烯-4,5， 6-三醇，可通过臭氧分解转化为肉豆蔻。同样，lyxo-4-methylhept-1-ene-4,5的臭氧分解

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85195-8