N-(2,6-dimethylphenyl)-2,2-diphenylethen-1-imine | 42549-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-2,2-diphenylethen-1-imine
• 英文别名: N-(2,6-Xylyl)-diphenylketenimin；N-(2,2-Diphenylethenylidene)-2,6-dimethylbenzenamine
• CAS: 42549-11-1
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: RSGBDUYDGHQULZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-2,2-diphenylethen-1-imine 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJINAMI TATSUO; OTANI NOBORU; SAKAI SHIZUYOSHI, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-2,2-diphenylethen-1-imine
  参考文献：
  名称：

  大体积醇盐配体环境中高价钴碳催化酮丁胺的形成

  摘要：

  高价钴卡宾的Co（OR）2（═CPh 2）（OR = OC吨卜2 PH）经历与各种异氰化物CNR'（CNR'= 2,6-二甲基苯基胩，4-甲氧基苯基异腈，2-氯反应-6-甲基苯基异氰化物，金刚烷基异氰化物）得到相应的酮亚胺。该反应伴随有钴双（醇盐）双（异氰酸酯）配合物Co（OR）2（CNR）2的形成，它们是独立合成和表征的。DFT计算表明，机理是通过异氰酸酯与Co结合，然后分子内插入Co-卡宾键形成酮亚胺而进行的。我们还使用重氮烷烃（二苯基重氮甲烷，甲基重氮（苯基）乙酸盐和重氮乙酸乙酯）和异氰酸酯（2,6-二甲基苯基异氰酸酯，4-甲氧基苯基异氰酸酯，金刚烷基异氰酸酯）的混合物在室温下催化了酮亚胺的形成。 ，环己基异氰化物和苄基异氰化物）。虽然未观察到二苯基重氮甲烷的催化反应性，但酯取代的重氮烷烃（重氮酯）显示出催化转化率。对于涉及较大的脂族底物金刚烷基和环己基异氰化物的反应，观察到相对较高的产率。2（CNR）2在与N

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00911

文献信息

• One electron reduction transforms high-valent low-spin cobalt alkylidene into high-spin cobalt(<scp>ii</scp>) carbene radical
  作者：Amanda Grass、James A. Bellow、Gregory Morrison、Hans-Conrad zur Loye、Richard L. Lord、Stanislav Groysman

  DOI：10.1039/d0cc03028g

  日期：——

  One electron reduction of formally CoIV(OR)2(CPh2) forms the [CoII(OR)2(CPh2)]− anion. Whereas low-spin Co(OR)2(CPh2) demonstrated significant alkylidene character, the high-spin [Co(OR)2(CPh2)]− anion features a rare Co(II)–carbene radical. Treatment of [Co(OR)2(CPh2)][CoCp*2] with xylyl isocyanide triggers formation of two new C–C bonds, and is likely mediated by nucleophilic attack of deprotonated

  形式上Co IV（OR）2（CPh 2）的一次电子还原形成[Co II（OR）2（CPh 2）] -阴离子。低旋转的Co（OR）2（CPh 2）具有明显的亚烷基特征，而高旋转的[Co（OR）2（CPh 2）] -阴离子则具有稀有的Co（II）-卡宾自由基。用二甲苯基异氰酸酯处理[Co（OR）2（CPh 2）] [CoCP * 2 ]会触发两个新的C–C键的形成，并且可能是由去质子化CoCP *的亲核攻击介导的短暂的氯胺酮上2 +。
• Carbene Transfer from a Pyridine Dipyrrolide Iron–Carbene Complex: Reversible Migration of a Diphenylcarbene Ligand into an Iron–Nitrogen Bond
  作者：Brett M. Hakey、Dylan C. Leary、Jordan C. Martinez、Jonathan M. Darmon、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Carsten Milsmann

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00260

  日期：2022.8.22

  possesses a similar electronic structure to porphyrin iron carbenes, best described as containing a neutral Fischer-type carbene coordinated to a low-spin FeII center. DFT calculations also suggested that carbene migration is triggered by an increase in carbene electrophilicity upon binding of a second isocyanide ligand. Thermolysis of the carbene insertion product obtained following the addition of

  方形平面顺磁性铁-卡宾配合物 ( Mes PDP Ph )Fe(CPh 2 ) 之间的反应（其中 [ Mes PDP Ph ] 2–是 2,6-bis(5-(2,4 ,6-三甲基苯基）-3-苯基-1 H-吡咯-2-基）吡啶）和两个当量的一氧化碳或 2,6-二甲基苯基异氰化物 CNdmp 导致卡宾插入Mes的 Fe-N吡咯键PDP Ph配体。晶体学研究确定了在所得低自旋 Fe II中 Fe-N吡咯键的完全断裂配合物。使用 1-金刚烷基异氰化物 CN 1 Ad 的实验表明，需要结合两个外源配体来促进卡宾迁移并允许分离抗磁性 ( Mes PDP Ph )Fe(CPh 2 )(CN 1 Ad)。通过密度泛函理论 (DFT) 和完全活性空间自洽场 (CASSCF) 计算的计算研究支持 ( Mes PDP Ph )Fe(CPh 2 )(CN 1 Ad) 具有与卟啉铁卡宾类似的电子结构，最好描述为含有与低自旋
• [4 + 2] Cycloaddition Reaction of <i>C</i>-Aryl Ketenimines with PTAD as a Synthetic Equivalent of Dinitrogen. Synthesis of Triazolocinnolines and Cinnolines
  作者：Mateo Alajarin、Baltasar Bonillo、Marta Marin-Luna、Angel Vidal、Raul-Angel Orenes

  DOI：10.1021/jo900304a

  日期：2009.5.1

  C,C,N-Triaryl ketenimines and C-alkyl-C,N-diaryl ketenimines react with 2 equiv of PTAD to provide 1,2,4-triazolo[1,2-a]cinnolines with a pendant triazolidindione group by means of a Diels-Alder/ene sequence. The treatment of such adducts with potassium hydroxide affords 3-aminocinnolines.
• BARKER M. W.; MCHENRY W. E., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 7, 1175-1177
  作者：BARKER M. W.、 MCHENRY W. E.

  DOI：——

  日期：——
• CBATA N.; MIZUNO H.; KOITABASHI T.; TAKIZAWA T., BULL. CHEM. SOC. JAP <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 8, 2287-2293
  作者：CBATA N.、 MIZUNO H.、 KOITABASHI T.、 TAKIZAWA T.

  DOI：——

  日期：——