| 208526-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• CAS: 208526-12-9
• 化学式: C₄₂H₅₄N₄NiO₂
• 分子量: 705.606
• InChiKey: GIOJORRJIRBVEG-FZBCSVTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,7,8,12,13,17,18-OCTAETHYL-21H,23H-PORPHINE NICKEL(II) 、 2-(1,3-Ddioxan-2-yl)ethyllithium 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过用有机锂试剂进行亲核取代，卟啉的容易的介观官能化。

  摘要：

  卟啉的皱纹随着内消旋取代基的数量增加而增加。（Octaethylporphyrin）nickel（II）经过烷基化试剂（如丁基锂）处理，用水水解并用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化[DDQ]时，会发生亲核取代反应。等式 （一种）]。烷基化可以在所有四个内消旋位置上实现，并且可以使用新的非平面卟啉和不对称取代的系统。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1107::aid-anie1107>3.0.co;2-z

文献信息

• The Reaction of Porphyrins with Organolithium Reagents
  作者：Mathias O. Senge、Werner W. Kalisch、Ines Bischoff

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2721::aid-chem2721>3.0.co;2-z

  日期：2000.8.4

  organolithium reagents, preferentially in the meso positions. The overall reaction is a nucleophilic substitution and proceeds via initial reaction of the organic nucleophile with a meso carbon yielding an anionic species which is hydrolyzed to a porphodimethene (5,15-dihydroporphyrin), formally constituting an addition reaction to two Cm positions. Subsequent oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone

  卟啉容易与有机锂试剂反应，优先在介孔位置。整个反应是亲核取代，并且通过有机亲核体与内消旋碳的初始反应进行，产生阴离子物质，该阴离子物质被水解为二甲叉二甲基（5,15-二氢卟啉），形式上构成了两个Cm位置的加成反应。随后用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化，生成内消旋取代的卟啉。该反应是高度通用的，因为它是用各种烷基或芳基锂试剂以很高的定量收率完成的。此外，LiR可用于与各种金属络合物（最好与NiII，但也可以与ZnII，CuII和CoII进行反应），最适用于游离碱卟啉。同样有利的是，该反应可以依次用于引入1、2、3或4个（不同的）内消旋取代基，从而首次使任何所需的内消旋卟啉进入。如果使用内消旋取代的卟啉，则可以使用与LiR的反应来制备phlorins（已知的反应），卟啉二烯（5,15-二氢卟啉，包括具有环外双键的卟啉，例如5（1），5 （2）-二氢卟啉）或二氢卟酚（2