3-氰基-1-萘酸 | 3839-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-氰基-1-萘酸
• 英文名称: 3-cyano-1-naphthoic acid
• 英文别名: 3-cyano-1-naphthalenecarboxylic acid；3-cyano-naphthalene-1-carboxylic acid；3-cyanonaphthalene-1-carboxylic acid；3-Cyan-naphthoesaeure-(1)
• CAS: 3839-18-7
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• mdl: MFCD17977212
• 分子量: 197.193
• InChiKey: UZINDHOUKODBOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-1-萘酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到4-(羟基甲基)-2-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHTHYL ETHER COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSES DE NAPHTYL ETHER ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  具有以下结构的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n如规范中定义，其体内可水解的前体，其药用盐，以及在治疗中的使用、制药组合物和使用相同的治疗方法。

  公开号：

  WO2004022539A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-5-甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 3-氰基-1-萘酸
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-1-萘甲酸的制备新路线

  摘要：

  3-Cyano-1-naphthalenecarboxy acid 是制造速激肽受体拮抗剂所需的中间体。萘骨架上的 1,3-二取代模式使这种氰酸的合成复杂化。由于汞盐的化学计量使用、低产率和其他操作困难，以前基于文献的化学对大规模生产没有吸引力。通过 3-溴香豆酸盐在仅用于萘 2 环系统一半的碳原子上建立 1,3-取代，然后通过Diels-Alder 将 3-溴香豆酸盐添加到原位生成的苯中。通过将酯转化为腈，然后将溴取代基羰基化，将所得的 4-溴-2-萘甲酸酯转化为所需的氰酸。新路线已成功扩大规模，并在改进工艺方面与以前的文献化学相比具有显着优势……

  DOI：

  10.1021/op025571l

文献信息

• [EN] NAPHTHAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTAMIDE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004020411A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Compounds having the following structure wherein R1, R2, R3, R4, m and n are as defined in the specification, in vivo-hydrolysable precursors thereof, pharmaceutically-acceptable salts thereof, the use in therapy and pharmaceutical compositions and methods of treatment using the same.

  具有以下结构的化合物，其中R1、R2、R3、R4、m和n如规范中定义，其体内可水解的前体，其药用可接受的盐，以及在治疗中的使用、制药组合物和使用相同方法的治疗方法。
• [EN] PIPERIDINE AMINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES D'AMINE PIPERIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004056771A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds having the formula[Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] wherein R1, R2, R3, R6, R7 and Ar are as defined in the specification, in vivo-hydrolysable precursors thereof, pharmaceutically-acceptable salts thereof, the use in therapy and pharmaceutical compositions and methods of treatment using the same.

  具有化学式[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本]的化合物，其中R1、R2、R3、R6、R7和Ar如规范中定义，其体内可水解的前体，其药用可接受的盐，以及在治疗中的使用和使用相同的药物组合物和治疗方法。
• NK1 and NK2-antagonists and compositions and methods of using the same
  申请人：Antel Jochen

  公开号：US20070149537A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  3-cyanonaphthalene-1-carboxylic acid perhydroxyalkylmethyl-piperazine compounds of formula I which are antagonistic to tachykinin receptors, pharmaceutical compositions containing such compounds, methods of using such compounds for the treatment and/or inhibition of various diseases and disorders, processes for preparing such piperazine compounds, and intermediate products of these processes.

  3-氰基萘-1-羧酸过羟基烷基甲基哌嗪化合物，其具有对速激肽受体的拮抗作用，包含该化合物的药物组合物，使用该化合物治疗和/或抑制各种疾病和失调的方法，制备这类哌嗪化合物的方法，以及这些过程的中间产品。
• A New Approach to Rapid Parallel Development of Four Neurokinin Antagonists. Part 2. Synthesis of ZD6021 Cyano Acid
  作者：Jonathan D. Moseley、William O. Moss、Matthew J. Welham、Claire L. Ancell、John Banister、Sharon A. Bowden、Glenn Norton、Maureen J. Young

  DOI：10.1021/op020065h

  日期：2003.1.1

  The manufacture of ZD6021 cyano acid (1) using a new project approach is described. Research Department processes were scaled up to 100 L if process safety and robustness were not compromised; other factors were treated according to the new approach. By using this strategy, we were able to manufacture a key intermediate on sufficient scale to support delivery of 1 kg quantities of bulk drug within

  描述了使用新的项目方法制造 ZD6021 氰酸 (1)。如果过程安全性和稳健性不受影响，研究部门的过程可放大至 100 L；其他因素按照新方法处理。通过使用这种策略，我们能够在实验室工作开始后的 6 个月内制造出足够规模的关键中间体，以支持交付 1 公斤的原料药。
• Discovery of novel, orally active dual NK1/NK2 antagonists
  作者：Peter R. Bernstein、David Aharony、Jeffrey S. Albert、Donald Andisik、Herbert G. Barthlow、Russell Bialecki、Timothy Davenport、Robert F. Dedinas、Bruce T. Dembofsky、Gerard Koether、Benedict J. Kosmider、Karin Kirkland、Cyrus J. Ohnmacht、William Potts、William L. Rumsey、Lihong Shen、Ashok Shenvi、Scott Sherwood、David Stollman、Keith Russell

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00572-8

  日期：2001.10

  Exploration of the SAR around selective NK2 antagonists, SR48968 and ZD7944, led to the discovery that naphth-1-amide analogues provide potent dual NK1 and NK2 antagonists. ZD6021 inhibited binding of [3H]-NKA or [3H]-SP to human NK1 and NK2 receptors, with high-affinity (K(i)=0.12 and 0.62nM, respectively). In functional assays ZD6021 had, at 10(-7)M, in human pulmonary artery pK(B)=8.9 and in human

  对选择性NK2拮抗剂SR48968和ZD7944周围SAR的探索导致发现萘1酰胺类似物可提供有效的NK1和NK2双重拮抗剂。ZD6021抑制[3H] -NKA或[3H] -SP与人NK1和NK2受体的结合，并具有高亲和力（分别为K（i）= 0.12和0.62nM）。在功能测定中，对于人NK1和NK2，ZD6021在10（-7）M时的人肺动脉pK（B）= 8.9和人支气管pK（B）= 7.3。对豚鼠口服ZD6021剂量依赖性减弱ASMSP诱导的血浆蛋白外渗，ED（50）= 0.5mg / kg，NK2介导的支气管收缩，ED（50）= 13mg / kg。